Kuva: ”Kemia”, jonka Quinn Dombrowski. Lisenssi: CC BY-SA 2.0
Karbonyyli-Yhdisteiden
orgaaninen kemia, karbonyyli-yhdisteiden on toiminnallinen ryhmä, joka koostuu hiiliatomin kanssa double side happiatomiin., Luonnossa esiintyy monenlaisia karbonyyliyhdisteitä. Ne kaikki sisältävät asyyliryhmän (R-C=O), johon on liitetty toinen substituentti. Rakenteen R-osa voi olla mikä tahansa alkyyli, alkenyyli tai alkynyyli, tai siihen voi liittyä muita funktionaalisia ryhmiä.
asyyliryhmän toiselle puolelle sitoutunut on joko vety, hiili, happi, typpi, rikki tai halogeeni. Riippuen eri substituentteja kiinnitetty asyyli-ryhmä erilaisia yhdisteitä voidaan muodostaa.,acid
(Table was prepared by Mark Xavier Bailon)
Carbonyl compounds are generally divided into 2 groups., Yksi luokka koostuu aldehydit ja ketonit, muut koostuu karboksyylihapot ja niiden johdannaiset. Nämä kaksi ryhmää eroavat yleensä toisistaan kemiallisuudeltaan ja reaktioiltaan.
aldehydit ja ketonit ovat funktioita toisessa hapetusasteessa. Niitä pidetään johdannaiset hiilivedyn kanssa korvaaminen 2 vetyatomia samalla hiiltä yhden happea, jolloin nousu on oxo-ryhmän (=O). Jos substituutio tapahtuu primaarihiilellä, tuloksena oleva yhdiste on aldehydi ja se on nimetty päätteellä-al., Jos substituutio tapahtuu sekundäärihiilellä, se on Ketoni Ja se on nimetty suffix-Onen kanssa.
Aldehydit ja ketonit, joiden S-tai C liimata asyyli-ryhmä, voi osallistua nukleofiilinen substituutio reaktioita, koska nämä kaksi atomia voi vakauttaa negatiivinen varaus. Nämä substituentit voi osallistua jättämällä ryhmän nukleofiilinen substituutio reaktioita, koska niiden kyvyttömyys vakauttaa negatiivinen maksuja.,
Varten karboksyylihappo ja sen johdannaiset, atomi suoraan kiinni asyyli-ryhmä (happi, typpi -, rikki -, halogeeni) voi vakauttaa negatiivinen maksut ja, näin ollen, voi osallistua nukleofiilinen substituutio reaktioita.
Karbonyyli Rakenne
karbonyyli-ryhmä on toiminnallinen ryhmä, joka koostuu hiili-ja happi atomien yhdistetty kaksoissidos. Hiiliatomin hybridisaatio on sp2 ja muodostaa siten kolme σ-sidosta ja yhden π-sidoksen. Happiatomi taas muodostaa yhden σ-Ja π-sidoksen karbonyylihiilen kanssa ja sillä on 2 sitoutumatonta elektroniparia.,
hiilen ja hapen elektronegatiivisuusarvojen ero tuottaa voimakkaasti polarisoituneen kaksoissidoksen. Happiatomilla on enemmän electronegative ja, näin ollen, on suurempi taipumus houkutella elektroneja, luoden osittain negatiivinen lopussa. Hiiliatomi puolestaan muuttuu osittain positiiviseksi elektronien vetämisestä kohti happiatomia.
Nimikkeistön Aldehydit ja Ketonit
nimeäminen aldehydit ja ketonit, terminaali –e vastaava alkaani on korvattu –al tai –yksi, vastaavasti. Aldehydien emoketjussa tulee olla-CHO-ryhmä., Jos aldehydi funktionaalinen ryhmä on toiminnallinen ryhmä korkein prioriteetti, karbonyyli hiili on määritetty hiili-1. Esimerkiksi, siinä tapauksessa, propaani, kun kaksi vetyatomia terminaalin hiiltä korvataan happiatomiin kaksinkertainen sidottu hiiliatomin, nimi aldehydi on kuvattu propanal.
syklinen aldehydi on yhdiste, jossa aldehydiryhmä kiinnittyy suoraan renkaaseen. Näiden yhdistetyyppien nimeämisessä syklisen yhdisteen nimeen lisätään suffiksi –karbaldehydi., Esimerkiksi syklopentaani, johon on liitetty aldehydiryhmä, nimetään syklopentaanikarbaldehydiksi. Alla oleva kuva osoittaa eri aldehydin yhdisteet, niiden nimet:
”Rakenteita ja nimet joitakin aldehydejä.”Mark Xavier Desilets
Ketonit nimetään korvaamalla pääte –e emoyhtiön hiilivetyjen kanssa –yksi. Yhdisteet, jotka sisältävät ketonit toiminnallinen ryhmä korkein prioriteetti, vanhempi ketju on pisin ketju, joka sisältää ketoni toiminnallinen ryhmä., Hiililuvun osoittaminen etenee siihen suuntaan, että karbonyylihiili saa mahdollisimman pienen määrän. Uudessa International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) – järjestelmä nimeäminen, locant numero sijoitetaan ennen päätettä.
kantayhdiste on pentaani, koska se on 5-Hiilinen alkaani. Karbonyylihiilen pienin mahdollinen luku on 2, kun laskenta aloitetaan oikealta hiiliatomilta. Tällöin yhdisteen nimi on pent-2-oni.,
Nukleofiiliset Lisäksi
nucleophile on mitään kemiallisia laji, joka on korkea electron tiheys ja on houkutellut on electrophilic atomi toinen molekyyli, kuten alhainen electron tiheys karbonyyli hiiltä.
karbonyyli-ryhmä tarjoaa sivuston nukleofiiliset lisäksi (tunnetaan myös nimellä nukleofiiliset hyökkäys) ja lisää happamuutta vetyatomit kiinnitetty alfa-hiileen. Nämä kaksi vaikutusta ovat yhdenmukaisia rakenteen karbonyyli-ryhmien ja koska kyky happea sisältävät negatiivinen varaus.,
aldehydien ja ketonien reaktiot rajoittuvat vain nukleofiilisiin additioreaktioihin. Nukleofiilin hyökkäys tapahtuu kohdemolekyylin elektrofiilisen hiiliatomin kautta. Elektrofiilinen hiiliatomi muuttuu jonkin verran elektronipuutteiseksi elektronien vetäessä kohti happiatomeja. Tämän vuoksi karbonyylihiili muuttuu erittäin herkäksi nukleofiiliselle hyökkäykselle. Vain nukleofiilin lisäys tapahtuu, koska substituentin h-ja C-atomi ei ole hyvä lähtöryhmä.,
prosessi liitetiedoston, kaksinkertainen sidos hiili ja happi on poistettu, ja paikallinen negatiivinen varaus siirrot happiatomi muodostaa alkoxide väli. Välituotteen protonointi johtaa neutraalin alkoholin lisäystuotteen muodostumiseen. Alla on mekanismi nukleofiiliset lisäksi reaktio:
”Mekanismi Nukleofiiliset Lisäksi Reaktio Aldehydi.”Mark Xavier Desilets
Hiilihydraatit
Hiilihydraatit ovat tärkeä karbonyyli yhdiste löytyy luonnosta., Ne koostuvat pitkästä hiiliketjusta sekä karbonyyliryhmästä tai-ryhmistä, ja ne syntetisoidaan pääasiassa fotosynteesiksi kutsutulla prosessilla. Fotosynteesi, kasvit helpottaa välinen reaktio hiilidioksidin ja veden läsnäollessa aurinkoenergian, läpi entsyymien läsnä kasvi-solut, jotka tuottavat hiilihydraatteja ja happea.
hiilihydraatit ovat laaja-alainen polyhydroksyloitujen aldehydien ja ketonien luokka, ja niitä kutsutaan yleensä sokereiksi., Termi hiilihydraatti on johdettu glukoosista, jonka molekyylikaava on C6H12O6, ja alun perin sen ajateltiin olevan hiilen hydraatti.
hydroksyyliryhmän läsnäolo glukoosissa mahdollistaa sen, että se muodostaa renkaan sen sijaan, että se olisi avoketjuinen aldehydi. Jos glukoosi, hydroksyyliryhmä liitetty hiilen 5 hyökkää karbonyyli hiilen läpi nukleofiiliset lisäksi mekanismi.
Koska hyökkäys voi tapahtua ylhäältä tai alhaalta, syklinen muoto glukoosi voi olla joko alfa-tai beta-muodossa., Kun –OH-ryhmä anomeric hiilen (alkuperäinen karbonyyli-hiili) on laskenut, että molekyyli on alfa-muodossa, ja kun –OH-ryhmä on, se on sen beta-muodossa. Erityiset muotoja (tunnetaan myös nimellä conformations) nämä sokeri molekyylit ovat tärkeitä, koska ne vaikuttavat niiden reaktiivisuus ja kyky metaboloituu elimistössä.
Hiilihydraatteja antaa enemmän kuin 50% energiaa tarvitaan aineenvaihduntaa, kasvua, korjaus -, eritys, imeytyminen, erittyminen ja mekaanista työtä., Hiilihydraattien metaboliaan kuuluu reaktioita, joita hiilihydraatit saavat ravinnosta tai jotka muodostuvat muiden hiilihydraattien yhdisteistä. Hapettumista tämä tyyppi hiilihydraatteja mahdollistaa energian varastoinnin muodossa glykogeenin, synteesi ei-välttämättömiä aminohappoja, ja tuotannon rasvahappojen läsnäollessa liikaa hiilihydraatteja.
hapettumis-ja Pelkistymisreaktiot
hapettumis-ja pelkistymisreaktiot tapahtuvat samanaikaisesti elektronien siirtyessä., Kun molekyyli hapettuu, se luovuttaa elektronin naapurimaiden molekyyli, joka pienenee, kun saamassa electron.
yleensä, aldehydit ovat enemmän reaktiivisia kuin ketonit, koska ne ovat vähemmän haittaa, koska läsnä vain H-atomin sijaan alkyyli ryhmän, koska niiden substituentin. Siksi aldehydit voivat myös osallistua muuntyyppisiin reaktioihin reaktioedellytyksistä riippuen.
vahvojen hapettimien kuten kaliumpermanganaatin ja kaliumdikromaattin läsnä ollessa aldehydi voidaan hapettaa karboksyylihappojen tuottamiseksi., Esimerkiksi kun propanaali hapetetaan kaliumdikromaatilla, syntyy propaanihappoa.
”Hapettumista Propanal.”Mark Xavier Desilets
toisaalta, sekä aldehydit ja ketonit voi suorittaa pelkistys-reaktioita. Molemmat voivat reagoida pelkistävien aineiden, kuten natriumborohydridin tai vetykaasun kanssa Lindlarin katalyytin läsnä ollessa tuottaakseen alkoholia. Aldehydit tuottavat primaarisia alkoholeja pelkistämällä, kun taas ketonit tuottavat sekundaarisia alkoholeja.,
”Reduction Reactions of Aldehydes and Ketones.” by Mark Xavier Bailon