alkuperäinen, ulkoilma-ostoskeskus oli rakennettu Sol Atlas ja avattiin vuonna 1960, ankkuroitu W. & J. Sloanen huonekaluliike ja Stop – & Shop supermarket vastakkaisissa päissä. Vuonna 1962 avattiin Aleksanterin tavarataloketjun kuudes haara. Kauppakeskuksen länsipäässä syttyneen varhaisen tulipalon jälkeen uudeksi ankkuriksi rakennettiin Caldorin alennuskauppa.

vuonna 1981 kauppakeskus suljettiin. Ostoskeskuksessa tehtiin vuonna 1990 remontti, johon lisättiin Skyview Cafe food court ja menetettiin ankkuri Alexander ’ s., Elokuuta 1991 JCPenney avasi entisen Aleksanterin tilan 7. G. Fox lisättiin vuonna 1991 ja se nimettiin uudelleen Filene ’ siksi vuonna 1993. Caldor suljettiin 15. toukokuuta 1999, ja se purettiin myöhemmin. Lopeta & Kauppa siirrettiin kaappiin myymälä, joskus 1990-luvun lopulla ja purettiin Sears, joka avattiin 1. huhtikuuta 2000.

Ostoskeskus vastusti voimakkaasti ehdotettua kilpailevaa New Havenin Galleria mall-ostoskeskusta Long Wharfissa, jossa nostettiin yli 15 oikeusjuttua.,

A $118 miljoonaa euroa, joille kirjattiin 480 000-neliö-jalka (45,000 m2) laajennus projekti tapahtui vuonna 2005-06, lisääminen:

  • ylimääräinen taso pysäköinti
  • a ja 75 000-neliö-jalka (7,000 m2) kolmannessa kerroksessa todella tärkeää, joka oli myöhemmin rebranded kuten Macy vuonna 2006.
  • suuri laajennus rakennuksen 55,000-neliö-jalka (5,100 m2) elokuvateatteri (Connecticut Post 14, korvaa Milford Fourplex, aiemmin joka sijaitsee viereisessä rakennuksessa., Oli Cinema De Lux, myöhemmin Rave Cinemas, nyt Cinemark), uuden food court, ja kaksi ankkurit, Dickin Sporting Goods ja Tavoite sivuston entisen Caldor.

joulukuussa 2015 Westfield myydään Connecticut Post $1.1 billon sopimus, johon 5 kauppakeskuksissa.

17.maaliskuuta 2017 JCPenney ilmoitti lopettavansa osana suunnitelmaa sulkea 138 myymälää valtakunnallisesti. Kauppa suljettiin 31. heinäkuuta 2017. Tammikuuta 2018 ilmoitettiin Boscovin avautuvan entisessä JCPenney-avaruudessa 6.,

15.lokakuuta 2018 Sears ilmoitti, että sen myymälä suljetaan osana suunnitelmaa sulkea 142 myymälää valtakunnallisesti. Kauppa suljettiin tammikuussa 2019. Ei tiedetä, mikä tuo tila korvaa.

7. marraskuuta, 2018, Dave & Buster on avattu tila, joka oli virallisesti Steve & Barryn ja buybuy BABY.