Benzaldehyde

Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,

Names
IUPAC name

Benzaldehyde
Systematic IUPAC name

Benzenecarbaldehyde
Other names

Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde
Benzoic aldehyde
Phenylmethanal
Properties
C7H6O
C6H5CHO
Molar mass 106.,12 g/mol
Appearance Colorless liquid
Odor Almond-like
Density 1.050 g/cm3 (15 °C)
1.044 g/cm3 (20 °C)
Melting point −57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K)
Boiling point 178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K)
0.3 g/100 ml (20 °C)
0.695 g/100 ml (25 °C)
Solubility Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol
Soluble in anh., ammonia
Vapor pressure 1.27 mmHg (25 °C)
Thermochemistry
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298)
−36.,64 °C
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral)
Related compounds
Related compounds
Benzoic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references

Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.

Properties

Chemical

Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.

C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH

Physical

Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., Se on veteen liukenematon, mutta sekoittuu orgaanisiin liuottimiin, kuten alkoholeihin ja eettereihin.

Saatavuus

Bentsaldehydi on vaikea hankkia, monissa maissa, koska sen käyttö laittomien huumausaineiden valmistukseen. Meissä sitä pidetään Listan I kemikaalina, eli sitä ei voi laillisesti ostaa ilman lupaa.

hyvä bentsaldehydin lähde on karvasmanteliöljy, joka on enimmäkseen raakaa bentsaldehydiä. Se voidaan puhdistaa tyhjötislauksella tai höyrytislauksella inertissä ilmakehässä., Kuitenkin, pitää mielessä, että koska katkera manteli öljy on pohjimmiltaan raakaa bentsaldehydi, oikeudellisesti ei ole eroa öljy-ja epäpuhdasta bentsaldehydia. Meissä on laitonta tuoda katkeraa manteliöljyä ilman kunnon paperitöitä.

Valmistelu

Ehkä selkein valmistelu bentsaldehydiä on kautta hapettumista bentsyylialkoholia vesiliuos, joka sisältää hapettava. Bentsyylialkoholi liukenee hieman veteen, vaikka bentsaldehydin liukoisuus veteen on paljon pienempi., Niin hyvä sekoittaen, oikea stoikiometria, ja paljon aikaa, se olisi helppo tuottaa käyttämällä mitä tahansa kotitalouden valkaisuainetta kaliumpermanganaattia. Kuten bonus, kaliumpermanganaatti on vähennetty MnO2, joka voi myös hapettua bentsyylialkoholi, joten on tärkeää ottaa tämä huomioon laskettaessa stoikiometria.

Toinen yleinen reitti bentsaldehydi on hapettumista tolueeni chromyl kloridi -, prosessi tunnetaan Étard reaktio.

Toinen helpommin reitti liittyy retro-aldol reaktio cinnaldehyde natriumkarbonaatilla., Tämän reaktion tuotto on melko pieni, mutta kaneliöljyä saa helpommin kuin karvasmanteliöljyä. Reaktio tapahtuu tislatussa vedessä.

bentsyylialkoholin hapetus natriumpersulfaatilla antaa bentsaldehydiä.

bentseenin Karbonylaatio on toinen reitti, mutta ei välttämättä anna hyvää tuottoa ja käyttää myrkyllistä hiilimonoksidia.

Projektit

  • Makuainetta
  • Tee mantelihappo
  • Kanelialdehydin synteesi
  • Tee bee hylkivä

Käsittely

Turvallisuus

Bentsaldehydi on alhainen myrkyllisyys, vaikka se voi olla ärsyttävä., Tappava annos 70 kg: n painoiselle aikuiselle on 50 ml. Bentsaldehydi ei kasaudu mihinkään kudoksiin, vaan metaboloituu ja erittyy sen jälkeen virtsaan.

eräiden tutkimusten mukaan bentsaldehydillä saattaa olla syöpälääkkeitä.

Varastointi

Koska bentsaldehydi on herkkä ilmaa ja valoa, se tulee säilyttää amber pulloja, jotka sitten tehty ilma-tiukka tiiviste niitä, joissa kiinnitysteippi, kuten parafilm. Schlenk flaskeja voidaan käyttää myös tämän yhdisteen säilytykseen.

hävittäminen

Bentsaldehydi tulee sekoittaa haihtuvampaan liuottimeen ja polttaa turvallisesti ulkona., Toinen pitkällinen reitti sisältää hapettumisen bentsoehapoksi, joka on vähemmän Haihtuva ja voidaan turvallisesti heittää roskakoriin tai kaataa viemäriin.