Williams nació en Wellington. Comenzó su carrera de caddying en su club local a los 6 años. A los 10 años, con frecuencia estaba caddying 36 hoyos el sábado y el domingo y luego practicar su juego de golf hasta el anochecer, convirtiéndose en un handicap de dos a los 13 años. Sin embargo, como informa en su sitio oficial, «a la edad de trece años me encontré disfrutando caddying más que jugando.»
recibió su primer descanso como caddie en 1976, cuando su padre arregló para él para llevar las bolsas del gran australiano Peter Thomson en el Abierto de Nueva Zelanda., Thomson, que terminó tercero, quedó impresionado con el joven Williams, quien se convirtió en su caddie regular cuando jugó en Nueva Zelanda. El adolescente Williams también viajó a Australia en las vacaciones escolares para caddie en torneos allí. En 1979, antes de cumplir 16 años, dejó la escuela y se mudó a Europa para convertirse en un caddie en la gira europea.
Williams pasó gran parte de la siguiente década en casi todas las principales giras profesionales del mundo. Consiguió trabajo constante con varios profesionales Australianos, entre ellos Ian Baker-Finch., Durante este tiempo, conoció a Greg Norman, y en 1982 se convirtió en el caddie regular de Norman en todos sus eventos en Asia y Australia, así como en algunos eventos europeos. En 1988, Williams se mudó a los Estados Unidos para convertirse en el caddie de tiempo completo de Norman. Sin embargo, Norman lo despidió en 1989. Williams dijo más tarde que se había acercado demasiado personalmente a Norman. Sin embargo, los dos siguieron siendo buenos amigos. Norman dijo más tarde que había cometido un error y trató de volver a contratarlo varios años más tarde. Williams no había permanecido mucho tiempo desempleado, ya que Raymond Floyd lo contrató poco después de que Norman lo despidiera., Continuó llevando la bolsa de Floyd en las giras regulares y senior de Estados Unidos hasta 1999.
Tiger Woodseditar
a principios de la temporada de 1999 en el Doral – Ryder Open, el entonces entrenador de Tiger Woods, Butch Harmon, se acercó a Williams, preguntándole si estaría interesado en ser caddying para Woods, quien acababa de despedir a su caddie original de la gira, Mike «Fluff» Cowan. Harmon había pedido previamente permiso a Raymond Floyd para hablar con Williams. Después del evento, Williams condujo a Orlando para entrevistar a Woods, quien lo contrató en el acto.,
en la Ryder Cup singles match de 2006, Williams se resbaló mientras intentaba limpiar el hierro 9 de Woods durante el hoyo 7, y terminó cayendo al agua. El club fue recuperado más tarde por un buzo, y entregado de nuevo a Woods en el hoyo 15.
La relación de Woods y Williams se extendió más allá del campo de golf, ya que Woods asistió a la boda de Williams en Nueva Zelanda en 2005 y asistió a muchas de las carreras de pista de tierra de Williams.
Williams era conocido por defender agresivamente a Woods de los fanáticos dominantes en el campo., En un evento, luchó con una cámara de 7 7,000 de un fan que hizo clic en una foto de Woods durante su backswing y la arrojó a un estanque.
Adam ScottEdit
Woods despidió a Williams y lo anunció públicamente el 20 de julio de 2011. Williams había sido caddied para Adam Scott en el Abierto de Estados Unidos de 2011 y el Campeonato Abierto de 2011. Williams publicó la siguiente declaración en su sitio web oficial:
«después de la finalización de la AT&T National ya no estoy caddying para Tiger después de que me informó que necesitaba hacer un cambio., Después de 13 años de servicio leal, no hace falta decir que esto fue un shock. Dadas las circunstancias de los últimos 18 meses trabajando a través del escándalo de Tiger, un nuevo entrenador y con él un gran cambio de swing y Tiger luchando a través de lesiones, estoy muy decepcionado de terminar nuestra exitosa asociación en este momento. Últimamente he tenido la oportunidad de trabajar para el australiano Adam Scott y ahora seré caddy para él de forma permanente. Habiendo comenzado mi carrera de Caddy con el gran australiano Peter Thompson y trabajando para Greg Norman en los años 80, estoy entusiasmado con el futuro trabajando para otro Australiano.,»
después de su victoria junto a Adam Scott en el 2011 WGC-Bridgestone Invitational, Williams, en una entrevista con David Feherty en CBS, dijo «He caddied durante 33 años — 145 victorias ahora — y esa es la mejor victoria que he tenido. Al día siguiente expresó su pesar por los comentarios, señalando que eran «exagerados» y diciendo: «tenía mucha ira en mí por lo que pasó (con Woods) y todo salió a la luz.»Se estima que ganó 1 12 millones trabajando para Woods.,
con Williams como su caddie, Scott terminó subcampeón en el Campeonato Abierto de 2012, habiendo liderado por cuatro golpes con cuatro hoyos para jugar antes de empantanarlos a todos para perder el título por un golpe ante Ernie Els. Al año siguiente Scott ganó El Masters, derrotando a Ángel Cabrera en el segundo hoyo de playoffs. Fue el primer gran campeonato de Scott y la primera vez que un golfista Australiano había ganado el Masters.,
en septiembre de 2017, Williams anunció que ya no trabajaría en su papel de medio tiempo con Scott, diciendo que Scott quería volver a tener un caddie de tiempo completo desde el comienzo de 2018 en adelante. Pasó el Abierto de mujeres de Nueva Zelanda 2017 en la bolsa de Danielle Kang.