segundo Oscar por’Milk’
retrocediendo frente a las cámaras, Penn ganó su segundo Oscar al mejor actor por su interpretación del primer político abiertamente gay, Harvey Milk, en la película Milk (2008). La película, dirigida por Gus Van Sant, recibió más de 40 nominaciones a los premios y tuvo un buen desempeño en la taquilla. Penn más tarde tuvo un papel secundario en la película de Malick Tree of Life (2011)., Ese mismo año, protagonizó el drama independiente This Must Be the Place, en el que Penn interpretó a una ex estrella de rock que buscaba a un criminal de guerra Nazi para vengar a su padre.
Penn tuvo un papel infame en Gangster Squad (2013), una película sobre el choque entre la policía y el crimen organizado en Los Ángeles en las décadas de 1940 y 1950. interpretó al famoso jefe del crimen Mickey Cohen y Ryan Gosling interpretó a un miembro de la fuerza policial que se opone a él., El proyecto había sido programado para un lanzamiento en otoño de 2012, pero se retrasó debido a la escena de tiroteo de la película en un cine, que evocaba recuerdos de los tiroteos de julio de 2012 dentro de un cine de Colorado. Warner Brothers, el estudio detrás de Squad, posteriormente hizo ediciones a la película.
Penn tuvo un pequeño papel secundario en la vida secreta de Walter Mitty de 2014, protagonizada por Ben Stiller, y aparece en el drama de acción de 2015 The Gunman., También llegó a los titulares después de la transmisión de los premios de la Academia de febrero de 2015: Penn pronunció una broma de mal color sobre su amigo Alejandro Gonzales Iñárritu mientras anunciaba la victoria del Director Birdman a la mejor película.
reunión de’El Chapo’
en un artículo de 11,000 palabras publicado en el sitio web de Rolling Stone el 9 de enero de 2016, Penn reveló que se había reunido con el capo de la droga mexicano Joaquín «El Chapo» Guzmán en un lugar no revelado en octubre de 2015., Guzmán, quien había orquestado un atrevido escape de una prisión de alta seguridad tres meses antes, estaba buscando hacer una película sobre su vida, y había accedido a una entrevista a través del contacto de Penn con la actriz mexicana Kate Del Castillo.
en el artículo, Penn se maravilló de las medidas de seguridad tomadas por los hombres de El Chapo, incluido su transporte a bordo de un avión con un dispositivo para interferir las señales de radar, así como la condición saludable y relajada de uno de los fugitivos más buscados del mundo., Señaló :» no me enorgullezco de guardar secretos que puedan ser percibidos como protección de criminales, ni tengo ninguna arrogancia regodeándome al posar para selfies con hombres de seguridad desconocidos . . .Esta será la primera entrevista que el Chapo había concedido fuera de una sala de interrogatorios, sin dejar ningún precedente para medir los peligros.»
el artículo fue publicado un día después de la recaptura de Guzmán en Los Mochis, México., Las autoridades mexicanas dijeron que fueron capaces de concentrarse en la ubicación del Señor de la droga a través de su teléfono celular y los intercambios electrónicos, aunque no estaba claro si alguno de esos intercambios eran con Penn. Tampoco está claro si el actor se enfrenta a problemas jurídicos por su participación en la situación.
‘Bob Honey’ audiolibro y novela
en 2016, Penn narró un audiolibro titulado Bob Honey Who Just Do Stuff., Supuestamente escrito por un hombre llamado Pappy Pariah, Bob Honey cuenta la historia de un hombre de mediana edad que se preocupa por el estado de su país mientras trabaja para el gobierno como sicario.
Penn siguió en 2018 desarrollando el trabajo en forma novedosa. Junto con su desconcertante vocabulario, el libro fue criticado por una diatriba que sugería matar al presidente, así como un epílogo poético que criticaba aspectos del movimiento #MeToo. El New York Times se refirió a él como «un acertijo envuelto en un enigma y envuelto en locura.,»
el Editor del libro, Atria, siguió con anuncios de página completa en el New York Times y el Washington Post, en los que fragmentos de citas críticas se contrarrestan con un teaser para críticas positivas en el sitio web de la compañía y un desafío para » leerlo y decidir por ti mismo. Atria también emitió un comunicado de prensa que cuestionaba si a Penn se le estaba dando una oportunidad justa de «expandir su perfil artístico» en medio de la «creciente cultura de división» en el país.
vida Personal
siete años después de su divorcio de Madonna, Penn y la estrella de House of Cards Robin Wright se casaron en 1996., La pareja tiene dos hijos. La pareja se divorció en 2010 en una división no amistosa. A principios de 2014, surgieron informes de que Penn estaba saliendo con una compañera ganadora del Oscar, la actriz Charlize Theron. En silencio se comprometieron ese diciembre, pero en junio siguiente, se reveló que la pareja había terminado su relación.
en agosto de 2020, Penn se casó con Leila George, su novia de cuatro años.