Pistol Annies hizo su debut el 22 de abril de 2011, en la Academia de Música Country Girls’ Night Out: Superstar Women of Country en CBS, interpretando «Hell on Heels». Las mujeres se pusieron los apodos «Lonestar Annie» (Lambert),» Hippie Annie «(Monroe), y» Holler Annie » (Presley). Lanzaron el álbum Hell on Heels el 23 de agosto de 2011, con la canción del título siendo lanzada para su compra en su sitio web dos meses antes, el 12 de junio., Después de una serie de actuaciones durante los conciertos de Lambert, los Pistol Annies realizaron tres espectáculos con entradas agotadas en diciembre de 2011 con actuaciones invitadas de John Fogerty y Blake Shelton.
el trío apareció en la pista «Come All Ye Fair and Tender Ladies» en el álbum de 2012 Voice of Ages de The Chieftains. La canción de Pistol Annies «Run Daddy Run» aparece en la banda sonora de The Hunger Games: Songs from District 12 and Beyond. La banda interpretó su sencillo autobiográfico «Takin’ Pills » en los CMT Music Awards de 2012.,
Annie Up, el segundo álbum de estudio del trío, fue lanzado el 7 de mayo de 2013. Fue precedido por el primer sencillo «Hush Hush», que se convirtió en la primera entrada de Pistol Annies en la lista Billboard Hot Country Songs. El grupo también aparece en el single de Blake Shelton,» Boys ‘Round Here», de su álbum de 2013, basado en una historia real….
el grupo canceló todas las paradas de la gira en junio de 2013, según su sello discográfico, «debido a circunstancias imprevistas». Lambert todavía actuó como solista en junio. Monroe fue a la gira de las sirenas de Alcatraz con tren., En agosto de 2014, Angaleena Presley confirmó que el grupo estaba en un hiato temporal, diciendo que debido al éxito de las carreras en solitario de Lambert y Monroe, la banda «solo tenía que tomar un pequeño descanso, pero nunca decir nunca. Mientras promocionaban sus apariciones en el festival C2C 2016, tanto Miranda Lambert como Ashley Monroe enfatizaron que los Pistol Annies no se habían disuelto y tenían la intención de trabajar juntos cuando los tres miembros estuvieran disponibles. También declararon su esperanza de un día hacer una gira por el Reino Unido.,
en 2017, The Annies grabó una versión de la canción «Tulsa Time» que apareció en un álbum tributo a Don Williams titulado Gentle Giants: the Songs of Don Williams que fue lanzado el 26 de Mayo. En una entrevista con Billboard, Lambert reveló que un nuevo álbum de Pistol Annies sería lanzado en 2018. El 26 de septiembre de 2018, The Pistol Annies lanzó tres pistas de su último álbum, Interstate Gospel, que fue lanzado el 2 de noviembre de 2018. Realizaron una cuarta pista, «Sugar Daddy», en la transmisión de CMT Artists of the Year.,
the Pistol Annies apareció en Nashville del 6 al 9 de junio para el CMA Fest 2019. En septiembre de 2019, los Pistol Annies comenzaron a girar como parte del Roadside Bars and Pink Guitars tour de Miranda Lambert, que se extiende hasta el 23 de noviembre.