ganó El Segundo Premio de la Academia
en la década de 1970, el Lemmon de mediana edad asumió mayores desafíos, promoviendo su reconocible personalidad Everyman incluso cuando descartó la inocencia juvenil que hasta entonces había jugado como contrapunto. En 1971 intentó dirigir y el resultado fue Kotch, protagonizada por Matthau y con un cameo de Lemmon. En 1973 llegó el papel que le valió a Lemmon su segundo Oscar, esta vez al mejor actor., Como Harry Stoner en Save The Tiger, interpretó a un hombre de negocios que sufre una crisis de mediana edad que ahora debe sopesar su ética contra su negocio en dificultades. Lemmon regresó al trabajo televisivo en 1976, en un remake de The Entertainer retomando el papel del actor de segunda categoría Archie Rice anteriormente interpretado por Sir Laurence Olivier. Mientras que algunos criticaron a Lemmon por rehacer la película, fue el propio Olivier quien sugirió que asumiera el papel. Lemmon también protagonizó una de las mejores películas de desastres de la década, Airport ‘ 77., Cerró la década con otra actuación impresionante, como el atormentado pero escrupuloso Jack Godell en la controvertida película El síndrome de China. La actuación le valió a Lemmon su sexta nominación al Oscar, una nominación al Globo de oro, un BAFTA (Premio del cine británico), el premio al mejor actor en el Festival de cine de Cannes, y un David (premio del cine italiano) al mejor actor extranjero, El último que compartió con su compañero actor Dustin Hoffman.
la década de 1980 no vio ninguna decepción en la calidad del trabajo de Lemmon., Siguió su turno en el síndrome de China con Tribute, en el que interpretó al agente superficial Scotty Templeton, quien descubre que está muriendo. La actuación le valió otra nominación al Oscar. así como la consideración para un premio Globo de oro. En 1982 Lemmon presentó otra actuación impresionante en Missing, dirigida por el controvertido cineasta Costa-Gavras. En la película Lemmon interpreta a un padre cuyo hijo ha desaparecido como resultado del golpe de estado patrocinado por la CIA en 1973 que derrocó al presidente chileno Salvador Allende., La película provocó demandas y refutaciones oficiales, pero sin embargo se convirtió en un punto de inflexión en la percepción del público estadounidense del golpe. Por su actuación Lemmon recibió su octava y última nominación al Oscar. También fue nominado para un premio BAFTA y un globo de oro y recibió el premio al mejor actor en el Festival de cine de Cannes.
durante la década de 1980 Lemmon se involucró cada vez más en el trabajo televisivo. Apareció en homenajes a Frank Capra, Billy Wilder, Harold Lloyd e incluso a sí mismo, pero más importantes fueron los papeles dramáticos que asumió., Durante la década apareció en las películas de televisión Long Day’s Journey into Night (1987) y The Murder of Mary Phagan(1988). Sin embargo, la carrera cinematográfica de Lemmon estaba lejos de terminar. Durante la década de 1990 apareció en The Player (1992) y Short Cuts (1993) de Robert Altman y también hizo un trabajo notable en Glengarry Glen Ross (1992) de David Mamet, que Roger Ebert, escribiendo en el Chicago Sun-Times, describió como la «versión de Lemmon de la muerte de un vendedor».»
Lemmon estuvo muy ocupado durante la década de 1990., A principios de la década apareció en otro drama político, JFK, y también protagonizó una serie de comedias, particularmente reviviendo su asociación con Matthau. La pareja hizo cinco películas juntos durante la década, incluyendo Grumpy Old Men, Grumpier Old Men, y The Odd Couple II, Todos los cuales disfrutaron de un éxito comercial justo, pero críticas mixtas. El trabajo televisivo de Lemmon incluyó remakes de 12 Angry Men y Inherit the Wind, ambos de los cuales le valieron nominaciones al Emmy y al Globo de oro., Ganó El Globo de oro por su actuación como Henry Drummond, el abogado defensor de Clarence Darrow en este último. El último papel importante de Lemmon llegó en la película de televisión de 1999 Tuesdays with Morrie, por la que ganó un premio Emmy. Murió de cáncer el 27 de junio de 2001.