Jacqueline Samantha Titone nació en 1974 en Coral Springs, Florida, hija de Lila Titone y Joseph Titone. Comenzó a modelar durante la escuela secundaria y, finalmente, se hizo conocida a nivel nacional e internacional por modelar ropa para grandes empresas. Jackie fue introducida más tarde en el mundo de la actuación, por Rob Schneider en la exitosa película Deuce Bigalow: Male Gigolo (1999), como «Sally».con el éxito de esta película, Rob Schneider puso una buena palabra para Jackie a su buen amigo, Adam Sandler, quien le ofreció un papel a Jackie en la película Big Daddy (1999) en 1999., Interpretó a la camarera y también fue asistente de música. En 2000, interpretó un papel en la película Little Nicky (2000), junto a Adam Sandler, Reese Witherspoon, Patricia Arquette y Quentin Tarantino. Un año más tarde, Adam Sandler] y Jackie se unieron en una relación.dos años más tarde, Jackie recibió un papel principal en la película animada, Eight Crazy Nights (2002) como la voz de «Jennifer», haciendo de este su primer papel importante en una película junto a una gran estrella. En 2003, Danny DeVito le ofreció un papel a Jackie como el camarero en la película Duplex (2003).,el 22 de junio de 2003, Adam y Jackie se casaron.en 50 First Dates (2004), una exitosa película de comedia/romance de 2004, Adam Sandler y Drew Barrymore se les ofrecieron papeles para compartir la pantalla juntos. Drew y Adam habían coprotagonizado películas importantes anteriormente, pero, esta vez, Adam exigió que su esposa Jackie se le diera un papel en esta película. El director, Peter Segal, no quería perder a Adam como coprotagonista principal y le dio el papel de dentista a Jackie. Debido a que Adam solo protagonizó esta película, no fue capaz de ofrecer un papel más grande o un papel de co-estrella a su esposa.,en el año de 2004, Jackie protagonizó como ella misma en el episodio de televisión VH1: All Access: Celebrity Weddings, justo un día antes de su aniversario de boda de un año con Adam.Criada cristiana, se convirtió al judaísmo al casarse con Adán.