Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,
Names |
IUPAC name
|
Benzaldehyde
Systematic IUPAC name
|
Benzenecarbaldehyde
Other names
|
Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde Benzoic aldehyde Phenylmethanal Properties |
|
C7H6O |
C6H5CHO Molar mass |
106.,12 g/mol |
Appearance |
Colorless liquid |
Odor |
Almond-like |
Density |
1.050 g/cm3 (15 °C) |
1.044 g/cm3 (20 °C) Melting point |
−57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K) |
Boiling point |
178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K) |
|
0.3 g/100 ml (20 °C) |
0.695 g/100 ml (25 °C) Solubility |
Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol |
Soluble in anh., ammonia Vapor pressure |
1.27 mmHg (25 °C) |
Thermochemistry |
|
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298) −36.,64 °C |
Lethal dose or concentration (LD, LC): |
|
LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral) |
Related compounds |
|
Related compounds
Benzoic acid |
|
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references |
|
| | |||||||||||
Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.
Properties
Chemical
Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.
C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH
Physical
Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., Es inmiscible con agua, pero miscible con disolventes orgánicos, como alcoholes y éteres.
Disponibilidad
Benzaldehído es difícil de adquirir en muchos países, debido a su uso en la fabricación de drogas ilegales. En EE.UU. se considera un producto químico de la lista I, lo que significa que no se puede comprar legalmente sin un permiso.
una buena fuente de benzaldehído es el aceite de almendras amargas, que es principalmente benzaldehído crudo. Se puede purificar mediante destilación al vacío o destilación al vapor en una atmósfera inerte., Sin embargo, tenga en cuenta que dado que el aceite de almendra amarga es básicamente benzaldehído crudo, legalmente no hay distinción entre el aceite y el benzaldehído impuro. En EE.UU. es ilegal importar aceite de almendra amarga sin el papeleo adecuado.
preparación
quizás la preparación más directa de benzaldehído es a través de la oxidación del alcohol bencílico en una solución acuosa que contiene un oxidante. El alcohol bencílico es ligeramente soluble en agua, aunque la solubilidad del benzaldehído en agua es mucho menor., Por lo tanto, con una buena agitación, una estequiometría adecuada y mucho tiempo, debería ser fácil de producir usando cualquier cosa, desde lejía doméstica hasta permanganato de potasio. Como beneficio adicional, el permanganato de potasio se reduce a MnO2, que también puede oxidar el alcohol bencílico, por lo que es importante tener esto en cuenta al calcular la estequiometría.
otra ruta común al benzaldehído es la oxidación del tolueno con cloruro de cromilo, proceso conocido como reacción de Étard.
otra ruta más accesible implica la reacción retroaldólica de cinnaldehído con carbonato de sodio., El rendimiento de esta reacción es bastante bajo, pero el aceite de Canela está más disponible que el aceite de almendras amargas. La reacción tiene lugar en agua destilada.
la oxidación del alcohol bencílico con Persulfato de sodio dará benzaldehído.
La Carbonilación del benceno es otra ruta, pero puede no dar un buen rendimiento y utiliza monóxido de carbono tóxico.
Proyectos
- agente Saborizante
- Hacer mandelic ácido
- Cinamaldehído síntesis
- Hacer abeja repelente
Manipulación
Seguridad
Benzaldehído tiene baja toxicidad, aunque puede ser irritante., La dosis letal para un ADULTO de 70 kg se considera de 50 ml. El benzaldehído no se acumula en ningún tejido, y se metaboliza y luego se excreta en la orina.
algunos estudios indican que el benzaldehído podría tener propiedades anticancerígenas.
almacenamiento
dado que el benzaldehído es sensible al aire y la luz, debe almacenarse en botellas de ámbar, que luego se hermetizan sellándolas con cinta de sellado, como parafilm. Los frascos Schlenk también se pueden usar para almacenar este compuesto.
eliminación
el benzaldehído debe mezclarse con un disolvente más volátil y quemarse fuera de forma segura., Otra ruta más larga implica la oxidación al ácido benzoico, que es menos volátil y se puede verter de forma segura en la basura o verter por el desagüe.