ácido esteárico propiedades químicas,Usos, Producción
descripción
el ácido esteárico es uno de los principales ácidos grasos de cadena larga que comprenden aceites y grasas. Se presenta en grasas animales, aceite y algunos tipos de aceites vegetales, así como en forma de glicéridos. Estos aceites, después de la hidrólisis, producen el ácido esteárico. el ácido esteárico es un ácido graso ampliamente existente en la naturaleza y tiene las propiedades químicas generales de los ácidos carboxílicos., Casi todos los tipos de grasa y aceite contienen cierta cantidad de ácido esteárico, siendo el contenido en las grasas animales relativamente alto. Por ejemplo, el contenido en la mantequilla puede alcanzar hasta el 24%, mientras que el contenido en el aceite vegetal es relativamente bajo, con un valor en el aceite de té del 0,8% y el aceite de Palma del 6%. Sin embargo, el contenido en cacao puede alcanzar hasta el 34%. hay dos enfoques principales para la producción industrial de ácido esteárico, a saber, el fraccionamiento y el método de compresión., Agregue el agente de descomposición al aceite hidrogenado, y luego hidrolice para dar el ácido graso crudo, luego pase por el lavado con agua, destilación, blanqueo para obtener los productos terminados con glicerol como subproducto. la mayoría de los fabricantes domésticos utilizan grasa animal para la producción. Algunos tipos de tecnología de producción resultarán en el incompletion de la destilación de ácidos grasos que producen olor estimulante en el momento del procesamiento de plástico y altas temperaturas., Aunque estos olores no son tóxicos, tendrán cierto efecto sobre las condiciones de trabajo y el entorno natural. La forma más importada de ácido esteárico toma aceite vegetal como materia prima, los procesos de producción son más avanzados; el ácido esteárico producido es de rendimiento estable, buena propiedad de lubricación y menos olor en la aplicación. el ácido esteárico se utiliza principalmente para la producción de estearatos como estearato de sodio, estearato de magnesio, estearato de calcio, estearato de plomo, estearato de aluminio, estearato de cadmio, estearato de hierro y estearato de potasio., La sal sódica o potásica del ácido esteárico es el componente del jabón. Aunque el estearato de sodio tiene menos capacidad de descontaminación que el palmitato de sodio, su presencia puede aumentar la dureza del jabón.tomar mantequilla como materia prima, pasar por ácido sulfúrico o método presurizado para la descomposición. Los ácidos grasos libres primero fueron sujetos al método de presión de agua para eliminar el ácido palmítico y el ácido oleico a 30~40 ℃, y luego se disolvieron en etanol, seguido de la adición de acetato de bario o acetato de magnesio que precipita el estearato., Luego agregue más ácido sulfúrico diluido para obtener el ácido estearato libre, filtre y tómelo, y vuelva a cristalizar en etanol para obtener el ácido esteárico puro.
la información anterior es editada por el chemicalbook de Dai Xiongfeng.
propiedades químicas
El producto puro aparece como pequeños pedazos suaves brillantes blancos. Es ligeramente soluble en agua, soluble en alcohol, acetona, fácilmente soluble en benceno, cloroformo, tetracloruro de carbono, disulfuro de carbono, acetato amílico y tolueno.,
aplicación
El ácido esteárico es ampliamente utilizado en cosméticos, plastificantes plásticos, agentes DESMOLDEANTES, estabilizadores, surfactantes, acelerador de vulcanización de caucho, agente impermeable, agente de pulido, jabón de metal, agentes de flotación mineral de metal, Suavizantes y productos farmacéuticos, así como otros productos químicos orgánicos. El ácido esteárico también se puede usar como solventes de pintura soluble en aceite, agente de lubricación de lápices de colores, agente de iluminación de plantillas y emulsionante de glicérido de ácido esteárico., el ácido esteárico también puede ser ampliamente utilizado en la fabricación de tubos de PVC, material de lámina, perfiles y película y es el estabilizador de calor de PVC con buena lubricidad y excelente estabilidad contra la luz y el calor. En la aplicación de la tubería de cloruro de polivinilo, el ácido esteárico ayuda a prevenir el «coque» durante el procesamiento y es un estabilizador de calor efectivo durante el procesamiento de la película de PVC, al tiempo que evita la decoloración de la decoloración de la película terminada causada por la exposición.
El ácido esteárico se ha convertido en el aditivo para la lubricación, plastificación y estabilización del masterbatch lleno., El ácido esteárico puede mejorar efectivamente el efecto activador del recubrimiento del polvo inorgánico y aumentar el caudal de materiales. Cuando hay demanda de un gran caudal de la masa fundida para material con polvo inorgánico que representa la mayor parte, un aumento apropiado en el contenido de ácido esteárico puede aumentar significativamente el caudal de masa fundida del material. Sin embargo, la cantidad de ácido esteárico utilizado en masterbatch lleno también tiene umbral con su cantidad siendo controlada en aproximadamente el 1% de la masa total., Si la cantidad agregada es excesiva, no solo causará la disminución de la calidad y el rendimiento de los productos de plástico, sino que también generará sustancia pegajosa en la ubicación del labio del troquel del equipo de fabricación de los productos de plástico, afectando la eficiencia de producción y la calidad del producto.
El mono-o multi-alcohol éster de ácido esteárico puede ser utilizado como cosméticos, tensioactivos no iónicos y plastificantes. Su sal de metal alcalino se puede disolver en agua y es un componente importante del jabón., Otros tipos de sales se pueden utilizar como agentes impermeabilizantes, lubricantes, bactericidas, aditivos de recubrimiento y estabilizadores de PVC.
usos
se puede utilizar como caucho natural, caucho sintético (excepto caucho butilo) y agente activo de curado de látex. También se puede utilizar como materia prima de plastificante y estabilizador de plástico. Medicina: se puede utilizar para la preparación de ungüentos, supositorios, etc., además de ser utilizado en la fabricación de cosméticos, velas, agente impermeable y agente de pulido., El producto se puede utilizar como lubricante, antiespumantes y aditivos alimentarios en la industria alimentaria, así como las materias primas de estearato de glicerol, ésteres de anhídrido de sorbitol de ácido esteárico y ésteres de sacarosa.
También se puede utilizar como producto de referencia estándar para el análisis de gases, así como la preparación de jabón, cosméticos, productos farmacéuticos y otros productos químicos orgánicos.
toxicidad
LD50 i.v. en ratones, ratas: 23±0,7, 21,5±1,8 mg / kg, L. Or, A. Wretlind, Acta Pharmacol. Toxicol. 18, 141 (1961)
uso limitado
FEMA (mg/kg): refrescos: 2.0~ 10; dulces: 4000; panadería: 3.5.,
GB 2760-2001: caramelo, agente base de goma; tome GMP como límite.
método de producción
hay dos enfoques principales para la producción industrial de ácido esteárico, a saber, el método de fraccionamiento y compresión. Agregue el agente de descomposición al aceite hidrogenado, y luego hidrolice para dar el ácido graso crudo, luego pase por el lavado con agua, destilación, blanqueo para obtener los productos terminados con glicerol como subproducto.
El método de compresión toma aceite animal como materia prima. Tener aceite animal sujeto a hidrólisis en la catálisis de óxido de zinc a presión de 1.17~1.,47 MPa, más adelante pasan por el decapado, lavado, destilación, enfriamiento, congelación, prensa para la eliminación del ácido oleico para obtener los productos terminados.calentar el aceite de semilla de algodón, el aceite de salvado de arroz o el aceite de soja en presencia de un agente hidrolizante bajo presión normal a ebullición con hidrólisis de 1.5 h y endurecer a ácido graso saturado. Hidrogenación de ácido oleico;
Use la fracción C10~C20 y C18~C20 del ácido graso sintético como materias primas, pase por fusión, decapado (con ácido sulfúrico al 1%) molde, prensado, fusión, decapado, deshidratación y cristalización para obtenerlo., se puede obtener a través de la separación de segmentos a baja temperatura del ácido graso mezclado.también se puede hacer a través de la hidrogenación del ácido oleico.
descripción
el ácido esteárico (STAIR-ik o STEER-IK) es el ácido graso saturado con una cadena de carbono 18 y tiene el nombre de ácido octadecanoico IUPAC. Es un sólido ceroso, y su fórmula química es CH3 (CH2) 16CO2H. su nombre proviene de la palabra griega στ?αρ «stéar», que significa sebo. Las sales y ésteres del ácido esteárico se llaman estearatos., El ácido esteárico es uno de los ácidos grasos saturados más comunes que se encuentran en la naturaleza después del ácido palmítico.
propiedades químicas
el ácido esteárico tiene un olor y sabor característicos que se asemejan al sebo. Es una mezcla de ácidos orgánicos sólidos obtenidos de grasas consistentes principalmente en ácido esteárico (C18H36O2) y ácido palmítico (C16H32O2).
propiedades químicas
el ácido esteárico, CH3 (CH2) 16COOH, es un sólido blanco o incoloro, similar a la cera, con un punto de fusión de 70°C (158 OF) y un punto de ebullición de 232°C (450 OF) a 2 kPa. Es soluble en alcohol, éter y cloroformo, y es agua de insolubleína., El ácido esteárico, el ácido graso más común de la naturaleza, se deriva de grasas animales y vegetales naturales. También conocido como ácido N-octadecanoico, el ácido esteárico se utiliza en la preparación de estearatos metálicos, como lubricante y en productos farmacéuticos, cosméticos, velas y envases de alimentos.
propiedades químicas
el ácido esteárico es un sólido cristalino duro, blanco o ligeramente amarillo, de alguna forma brillante o un polvo blanco o blanco amarillento. Tiene un ligero olor (con un umbral de olor de 20 ppm) y sabor que sugiere sebo.,
presencia
el ácido esteárico está presente naturalmente en los glicéridos de las grasas animales y la mayoría de los aceites vegetales. Encontrado en manzana fresca, plátano, Vitis vinifera L.,, melón, tomate, jengibre, quesos azules, queso cheddar, queso suizo, queso feta, suero de leche, pescado graso crudo, pescado magro crudo, camarones crudos, jugo de toronja, guayaba, papaya, pepino, azafrán, hígado de cerdo y cordero, grasa de cerdo, aceite de lúpulo, cerveza, coñac, ron, whiskies, Jerez, té, aceite de maní, soja, coco asado, leche de coco, aguacate, fruta de la pasión, manzana rosa, champiñones, fruta estrella, alholva, mango, cardamomo, arroz cocido, nopal, semillas de eneldo, trigo sarraceno, Malta, mosto, yuca, níspero, camarones, cangrejo, grosella espinosa del cabo y membrillo chino.,
usos
generalmente las aplicaciones del ácido esteárico explotan su carácter bifuncional, con un grupo de cabeza polar que se puede unir a cationes metálicos y una cadena no polar que confiere solubilidad en disolventes orgánicos. La combinación conduce a usos como surfactante y agente suavizante. El ácido esteárico sufre las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos saturados, notablemente la reducción a alcohol estearílico, y la esterificación con una gama de alcoholes.,
jabones , cosméticos , detergentes
El ácido esteárico se utiliza principalmente en la producción de detergentes, jabones y cosméticos, como champús y productos de crema de afeitar. Los jabones no están hechos directamente de ácido esteárico, sino indirectamente por saponificación de triglicéridos que consisten en ésteres de ácido esteárico. Ésteres de ácido esteárico con etilenglicol; estearato de glicol y diestearato de glicol, se utilizan para producir un efecto nacarado en champús, jabones y otros productos cosméticos. Se añaden al producto en forma fundida y a cristalizarse bajo condiciones controladas., Los detergentes se obtienen a partir de amidas y derivados de alquilamonio cuaternario del ácido esteárico.en vista de la textura suave de la sal de sodio, que es el componente principal del jabón, otras sales también son útiles por sus propiedades lubricantes. El estearato de litio es un componente importante de la grasa. Las sales de estearato de zinc, calcio, cadmio y plomo se utilizan para suavizar el PVC. El ácido esteárico se utiliza junto con el aceite de ricino para preparar suavizantes en el dimensionamiento Textil. Se calientan y se mezclan con potasa cáustica o sosa cáustica., Las sales relacionadas también se utilizan comúnmente como agentes DESMOLDEANTES, por ejemplo, en la producción de neumáticos de automóviles.siendo económicamente disponible y químicamente benigno, el ácido esteárico encuentra muchas aplicaciones de nicho. Al hacer moldes de yeso de un molde de yeso o molde de desecho y al hacer el molde de un original de arcilla con cáscara. En este uso, el ácido esteárico en polvo se mezcla con agua y la suspensión se cepilla sobre la superficie para separarse después de la colada. Esto reacciona con el calcio en el yeso para formar una capa delgada de estearato de calcio que funciona como un agente de liberación., Cuando se reacciona con zinc se forma estearato de zinc que se utiliza un lubricante para jugar a las cartas (polvo de abanico) para garantizar un movimiento suave al abanicar. En confecciones comprimidas, se utiliza como lubricante para evitar que la tableta se pegue a la matriz.los ácidos grasos son componentes clásicos de la fabricación de velas. El ácido esteárico se usa junto con azúcar simple o jarabe de maíz como endurecedor en dulces.
El ácido esteárico se utiliza para producir suplementos dietéticos.
En trabajos de fuego, el ácido esteárico se usa a menudo para recubrir polvos metálicos como aluminio y hierro., Esto evita la oxidación, permitiendo que las composiciones se almacenen durante un período de tiempo más largo. El ácido esteárico es un lubricante común durante el moldeo por inyección y el prensado de polvos cerámicos. También se utiliza como una liberación de molde para el látex de espuma que se cuece en moldes de piedra. .
usos
el ácido esteárico es un ácido graso que es una mezcla de ácidos orgánicos sólidos obtenidos principalmente del ácido esteárico y el ácido palmítico. es prácticamente insoluble en agua. funciona como lubricante, aglutinante y antiespumante. se utiliza como suavizante en la base de goma de mascar.,
usos
ayuda farmacéutica (coadyuvante de emulsión); ayuda farmacéutica (lubricante para comprimidos y/o cápsulas).
usos
el ácido esteárico es un emulsionante y agente espesante que se encuentra en muchas grasas vegetales. El ácido esteárico es el ingrediente principal utilizado en la fabricación de jabones y lubricantes en barra. Se encuentra naturalmente en ácidos de mantequilla, sebo, corteza de cascarilla y en otras grasas y aceites animales. El ácido esteárico puede causar reacciones alérgicas en personas con piel sensible y se considera algo comedogénico.
definición
ChEBI: un componente de ácido graso saturado de cadena recta C18 de muchos lípidos animales y vegetales., Así como en la dieta, se utiliza en jabones endurecidos, plásticos Suavizantes y en la fabricación de cosméticos, velas y plásticos.
Métodos de producción
el ácido esteárico se fabrica por hidrólisis de grasa por exposición continua a una corriente a contracorriente de agua a alta temperatura y grasa en una cámara de alta presión. La mezcla resultante se purifica mediante destilación al vapor de vacío y los destilados se separan a continuación con disolventes selectivos.,el ácido esteárico también puede fabricarse por hidrogenación de semillas de algodón y otros aceites vegetales; por hidrogenación ysubsecuente saponificación de la oleína seguida de recristalización a partir del alcohol; y a partir de grasas y aceites comestibles hirviendo con hidróxido de sodio, separando cualquier glicerina y descomponiendo la capa resultante con ácido sulfúrico o clorhídrico. El ácido esteárico se separa posteriormente de cualquier ácido oleico por expresión fría.el ácido esteárico se deriva de fuentes de grasa comestible a menos que esté destinado a un uso externo, en cuyo caso pueden utilizarse fuentes de grasa no comestibles.,La USP32-NF27 establece que el ácido esteárico etiquetado únicamente para uso externo está exento del requisito de que se prepare a partir de fuentes edibles. El ácido esteárico puede contener un antioxidante adecuado como 0,005% P/P de hidroxitolueno butilado.
definición
ácido carboxílico sólido presente en grasas y aceites como glicérido.,
Métodos de producción
el ácido esteárico se produce en muchas grasas y aceites animales y vegetales, pero es más abundante en grasa animal (hasta un 30 %) que en grasa vegetal (típicamente el ácido esteárico se prepara tratando estas grasas y aceites con agua a alta presión y temperatura (por encima de 200 °C), lo que conduce a la hidrólisis de triglicéridos. La mezcla resultante se destila. El ácido esteárico comercial es a menudo una mezcla de ácidos esteárico y palmítico, aunque el ácido esteárico purificado está disponible.,
En términos de su biosíntesis, el ácido esteárico se produce a partir de carbohidratos a través de la maquinaria de síntesis de ácidos grasos a través de acetil-CoA .
preparación
comercialmente se produce por la hidrogenación de los ácidos grasos insaturados de 18 carbonos de soja, semilla de algodón u otros aceites vegetales. Cuando se obtiene de grasas animales por hidrólisis y cristalización fraccionada, el ácido esteárico comercial es una mezcla de ácidos orgánicos sólidos, principalmente ácidos palmítico y esteárico., Los productos comerciales que contienen aproximadamente un 90% de ácido esteárico se producen por hidrólisis y cristalización de un aceite vegetal completamente hidrogenado o por destilación fraccionada de mezclas de ácidos grasos obtenidas de sebo
marca
Hystrene 5016 (Witco).
Aroma threshold values
Detection: 20 ppm
Sintesis de referencia(S)
Synthetic Communications, 15, p. 759, 1985 DOI: 10.1080/00397918508063869
General Description
white solid with a mild olor. Flota en el agua.
Air & reacciones de agua
ligeramente solubles en agua.,
perfil de reactividad
el ácido esteárico es incompatible con oxidantes fuertes y bases fuertes. El ácido esteárico también es incompatible con agentes reductores.
peligro para la salud
el compuesto generalmente se considera no tóxico. La inhalación de polvo irrita la nariz y la garganta. El polvo causa irritación leve de los ojos.
peligro de Incendio
el ácido esteárico es combustible. El ácido esteárico puede calentarse espontáneamente.
aplicaciones farmacéuticas
el ácido esteárico es ampliamente utilizado en formulaciones farmacéuticas orales y tópicas., Se utiliza principalmente en formulaciones orales como tableta y lubricante de cápsulas, aunque también se puede usar como un enrollador o en combinación con goma laca como recubrimiento de la tableta. También se ha sugerido que el ácido esteárico puede usarse en recubrimientos entéricos de tabletas y como portador de fármacos de liberación sostenida.en formulaciones tópicas, el ácido esteárico se utiliza como agente emulsionante y solubilizante. Cuando se neutraliza parcialmente con álcalis otrietanolamina, el ácido esteárico se utiliza en la preparación de cremas., El ácido esteárico parcialmente neutralizado forma una creamybase cuando se mezcla con 5-15 veces su propio peso de líquido acuoso, la apariencia y la plasticidad de la crema se determina por la proporción de álcali utilizado.
El ácido esteárico se utiliza como el agente de endurecimiento en glicerinsuppositories.
El ácido esteárico también se usa ampliamente en cosméticos y productos alimenticios.
Perfil de Seguridad
Veneno por vía intravenosa. Un irritante sktn humano. Carcinógeno cuestionable con datos tumorígenos experimentales por vía de implantación. Combustible cuando se expone al calor o a las llamas. Se calienta espontáneamente., Para combatir el fuego, use CO2, químico seco. Cuando se calienta para descomponerse emite humo acre y humos irritantes.
seguridad
el ácido esteárico es ampliamente utilizado en formulaciones farmacéuticas orales y tópicas; también se utiliza en cosméticos y productos alimenticios. El estearicácido es generalmente considerado como un material no tóxico y no irritante.Sin embargo, el consumo de cantidades excesivas puede ser perjudicial.
LD50 (ratón, IV): 23 mg/kg
LD50 (rata, IV): 21,5 mg/kg
carcinogenicidad
ácido esteárico se administró subcutáneamente a varios grupos de dosis de Swiss–Webster miceat de 0,05 o 0.,5 mg una vez a la semana durante 25 semanas (totaldosa de 1,3–130 mg), 1,0 mg tres veces a la semana para un total de 10 inyecciones o 1,0 mg dos veces a la semana para un total de 82 inyecciones. No se notificaron neoplasias en estos estudios. En 3 grupos de 10-15 ratones BALB/c administrados 0,05 mg o 0,5 mg de ácido esteárico (dos veces por semana durante 52 o 57 semanas), se detectó una neoplasia pulmonar en cada grupo después de 19-21 meses.También se observaron algunos sarcomas subcutáneos y un carcinoma suprarrenal. reported.No los mismos autores reportaron sarcomas en el sitio de inyección u otros efectos cancerígenos en un estudio posterior de ratones inyectados con 0.05-0.,5 mg semanales durante 26 semanas. Las ratas que recibieron inyecciones subcutaneas de 0,05 o 0,5 mg de ácido esteárico semanalmente durante 26 semanas no desarrollaron sarcomas en el lugar de la inyección.Cuando las células de fibroblastos de rata se transfectaron con un oncogén humano C-H-ras activado y las células crecieron posteriormente en un medio suplementado con ácido esteárico (20-80 mM),hubo un marcado aumento en el número de células transformadas. El ácido esteárico inhibió in vitro la capacidad formadora de colonias de cuatro de cada cinco líneas celulares continuas de ratas y dos tumores humanos., Utilizando ratas pretratadas con nitrosometil urea asa modelo para carcinoma mamario, Habib et al. se demostró que la inyección subcutánea de ácido esteárico en intervalos semanales previno el desarrollo del tumor. El aumento de los niveles de estearato en la dieta produjo una disminución de la incidencia del tumor mamario y un aumento del tiempo hasta el tumor en ratones.
metabolismo
un estudio de etiquetado de isótopos en humanos concluyó que la fracción de ácido esteárico dietético oxidativamente desaturado a ácido oleico era 2,4 veces mayor que la fracción de ácido palmítico convertida análogamente a ácido palmitoleico., Además, fue menos probable que el ácido esteárico se incorporara a los ésteres de colesterol. En estudios epidemiológicos y clínicos, el ácido esteárico se asoció con una disminución del colesterol LDL en comparación con otros ácidos grasos saturados. Estos hallazgos pueden indicar que el ácido esteárico es más saludable que otros ácidos grasos saturados.
almacenamiento
el ácido esteárico es un material estable; también se le puede agregar un antioxidante. El material a granel debe almacenarse en un contenedor bien cerrado en un lugar fresco y seco.,
Métodos de purificación
cristalizar ácido esteárico a partir de acetona, acetonitrilo, EtOH (5 veces), MeOH acuoso, etilmetilcetona o éter pet (b 60-90o), o por precipitación fraccionada disolviéndose en EtOH al 95% caliente y vertiéndose en agua destilada, con agitación. El precipitado, después de lavarlo con agua destilada, se seca al vacío sobre P2O5. También se ha purificado por fusión de zonas y congelación parcial.
incompatibilidades
el ácido esteárico es incompatible con la mayoría de los hidróxidos metálicos y puede ser incompatible con bases, agentes reductores y agentes oxidantes.,las bases de ungüento hechas con ácido esteárico pueden mostrar evidencia de secado o bultos debido a tal reacción cuando se componen con sales de zinc o calcio.una serie de estudios de calorimetría de barrido diferencial han investigado la compatibilidad del ácido esteárico con fármacos. Aunque estos estudios de laboratorio han sugerido incompatibilidades, por ejemplo con el naproxeno, pueden no ser necesariamente aplicables a los productos preparados.,
El ácido esteárico ha sido reportado para causar picaduras en el recubrimiento pelicular de tabletas aplicadas usando una técnica acuosa de recubrimiento pelicular; se encontró que el recubrimiento es una función del punto de fusión del esteárico ácido.
estado regulatorio
Gras listado. Aceptado como aditivo alimentario en Europa (ácidos grasos).Incluido en la base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (tabletas sublinguales; cápsulas orales, soluciones, suspensiones y tabletas; preparaciones tópicas y vaginales). Incluido en medicamentos no parenterales licenciados en el Reino Unido. Incluido en la lista Canadiense de ingredientes no medicinales aceptables.