den Anden Oscar for ‘Mælk’
at Træde tilbage foran kameraerne, at Penn vandt sin anden oscar for bedste mandlige hovedrolle for sit portræt af den første åbent homoseksuelle politiker Harvey Milk, i filmen Milk (2008). Filmen, instrueret af Gus Van Sant, modtog mere end 40 Pris nomineringer og presterede godt på billetkontoret. Penn havde senere en birolle i Malick-filmen Tree Of Life (2011)., Samme år, han medvirkede i det uafhængige drama This Must Be The Place, hvor Penn spillede en tidligere rockestjerne, der søgte efter en na .istisk krigsforbryder for at hævne sin far.
Penn behandlet en skændig rolle i Gangster Squad (2013), en film om sammenstød mellem retshåndhævelse og organiseret kriminalitet i Los Angeles i 1940’erne og 1950’erne. Han portrætterede den berygtede kriminalitet boss Mickey Cohen og Ryan Gosling spillede et medlem af politistyrken, der er imod ham., Projektet var planlagt til efteråret 2012 udgivelse, men blev forsinket på grund af filmens shootout scene i en film, i teater, som fremkaldte minder fra juli 2012 skyderier inde i en Colorado biograf. Studioarner Brothers, studiet bag S .uad, lavede efterfølgende redigeringer til filmen.
Penn havde en lille birolle i 2014 s The Secret Life of Walter Mitty, stjernespækket Ben Stiller, og det er fremhævede i 2015 action drama Pistolmanden., Han har også lavet overskrifter efter februar 2015 Academy Awards program: Penn sagt en off-farve joke om ven, Alejandro Gonzales Iñárritu, mens annoncerer director ‘ Birdman vinde for bedste film.
‘El Chapo’ Møde
I en 11,000-ord artikel offentliggjort på Rolling Stone ‘ s hjemmeside på 9 januar 2016, Penn afslørede, at han havde mødtes med Mexicanske narkotika kingpin Joaquin “El Chapo” Guzmán på et ukendt sted i oktober 2015., Guzmán, der havde orkestreret en dristig flugt fra en højsikret fængsel i tre måneder tidligere, blev der ønsker at have en film lavet om hans liv, og var enige om at en samtale gennem Penn ‘ s kontakt med Mexicansk skuespillerinde Kate del Castillo.
i artiklen undrede Penn sig over de sikkerhedsforanstaltninger, der blev truffet af El Chapos mænd, herunder deres transport ombord på et fly med en enhed til at marmelade radarsignaler, samt den sunde, afslappede tilstand af en af verdens mest efterspurgte flygtninge., Han bemærkede, ” jeg er ikke stolt over at holde hemmeligheder, der kan opfattes som at beskytte kriminelle, og jeg har heller ingen gloating arrogance til at posere for selfies med uvidende sikkerhedsmænd . . .Dette vil være det første intervie.El Chapo nogensinde havde givet uden for et forhørslokale, hvilket efterlader mig ingen præcedens til at måle farerne.”
artiklen blev offentliggjort en dag efter gu .mnns generobring i Los Mochis, me .ico., Mexicanske myndigheder sagde, at de var i stand til nul i den zlatko buric ‘ s placering, ved hjælp af hans mobiltelefon og elektronisk udveksling, selv om det var uklart, om nogen af disse udvekslinger var med Penn. Det var også uklart, om skuespilleren stod over for juridiske problemer for hans engagement i situationen.
‘Bob Honey’ lydbog og Roman
i 2016 fortalte Penn en lydbog med titlen Bob Honey, der bare gør ting., Angiveligt skrevet af en mand ved navn Pappy Pariah, Bob Honey fortæller historien om en middelaldrende mand, der bekymrer sig om sit lands tilstand, mens han arbejder for regeringen som hitman.
Penn fulgte i 2018 ved at konkretisere arbejdet i ny form. Sammen med sit forvirrende ordforråd kom bogen under ild for en diatribe, der foreslog at dræbe præsidenten, samt en poetisk epilog, der kritiserede aspekter af #MeToo-bevægelsen. Ne.York Times omtalte det som en “en gåte indpakket i en gåte og indhyllet i skøre.,”
bogens udgiver, Atria, fulgte med helsidesannoncer i Ne.York Times og The .ashington Post, hvor uddrag af kritiske citater modvirkes med en teaser til positive anmeldelser på virksomhedens websiteebsted og en udfordring at “læse det og beslutte selv.”Atria udsendte også en pressemeddelelse, der satte spørgsmålstegn ved, om Penn fik en fair chance for at “udvide sin kunstneriske profil” midt i den “voksende splittelseskultur” i landet.
personlige liv
syv år efter hans skilsmisse fra Madonna, Penn og House Of Cards stjerne Robin .right ons i 1996., Parret har to børn. Parret skiltes i 2010 i en ikke-mindelig splittelse. I begyndelsen af 2014 dukkede rapporter op, At Penn var sammen med en Oscar-vinder, skuespillerinde Charli .e Theron. De forlovede sig stille den December, men den følgende Juni, det blev afsløret, at parret havde afsluttet deres forhold.
i August 2020 bandt Penn knuden med Leila George, hans kæreste på fire år.