Williams se narodil ve Wellingtonu. Svou kariéru v caddyingu začal ve svém domovském klubu ve věku 6 let. Ve věku 10, on byl často caddying 36 jamky v sobotu a neděli a pak cvičit jeho golf až do tmy, stát se dvěma handicapem podle věku 13. Nicméně, jak uvádí na svém oficiálním webu, “ ve věku třinácti let jsem zjistil, že si užívám caddying více než hraní.“

dostal první přestávku jako caddie v roce 1976, kdy mu jeho otec zařídil, aby na New Zealand Open nesl tašky australského velikána Petera Thomsona., Thomson, který skončil třetí, byl ohromen mladým Williamsem, který se stal jeho pravidelným caddiem, když hrál na Novém Zélandu. Teenagerky Williamsová cestovaly také do Austrálie o školních přestávkách do caddie na tamních turnajích. V roce 1979, než mu bylo 16 let, opustil školu a přestěhoval se do Evropy, aby se stal caddie na evropském turné.

Williams strávil velkou část příštího desetiletí caddyingem na téměř všech hlavních světových profesionálních zájezdech. Získal stálou práci s několika australskými profesionály, mezi nimi Ian Baker-Finch., Během této doby se setkal s Gregem Normanem a v roce 1982 se stal Normanovým pravidelným caddiem ve všech jeho událostech v Asii a Austrálii, stejně jako v některých evropských událostech. V roce 1988 se Williams přestěhoval do Spojených států, aby se stal normanovým caddiem na plný úvazek. Norman ho však v roce 1989 vyhodil. Williams později řekl, že se dostal příliš blízko k Normanovi. Nicméně, oba zůstali dobrými přáteli. Norman později řekl, že udělal chybu a pokusil se ho znovu o několik let později. Williams dlouho nezůstal nezaměstnaný, protože Raymond Floyd ho najal krátce poté, co ho Norman vyhodil., Do roku 1999 nosil Floydovu tašku na pravidelných i vyšších amerických zájezdech.

Tiger WoodsEdit

Brzy v sezóně 1999 v Doral – Ryder Otevřít, Tiger Woods‘ pak trenér Butch Harmon přiblížil Williams, s dotazem, zda by byl zájem caddying pro Lesy, který právě vystřelil jeho původní tour caddie, Mike „Chmýří“ Cowan. Harmon předtím požádal Raymonda Floyda o povolení mluvit s Williamsem. Po události, Williams jel do Orlanda, aby rozhovor s Woodsem, který ho najal na místě.,

ve dvouhře Ryder Cupu 2006 Williamsová uklouzla při pokusu o vyčištění Woodsova železa 9 během 7. jamky a nakonec ji upustila do vody. Klub byl později získán potápěčem a předán Woodsovi na 15.jamce.

Woodsův a Williamsův vztah se rozšířil mimo golfové hřiště, protože Woods se zúčastnil Williamsovy svatby na Novém Zélandu v roce 2005 a zúčastnil se mnoha závodů Williamsovy dirt track.

Williams byl známý tím, že agresivně bránil Woodse před arogantními fanoušky na hřišti., Na jedné akci, zápasil $ 7,000 kamera od fanouška, který klikl na obrázek lesa během jeho backswing a hodil ji do rybníka.

Adam ScottEdit

Woods vyhodil Williamse a veřejně to oznámil 20. července 2011. Williams měl caddied pro Adama Scotta v 2011 US Open a 2011 Open Championship. Williams vydal následující prohlášení na svém oficiálním webu:

„Po dokončení se NA&T Vnitrostátní jsem již caddying pro Tygra po on mě informoval, že on potřeboval udělat změnu., Po 13 letech loajální služby netřeba říkat, že to přišlo jako šok. Vzhledem k okolnostem posledních 18 měsíců pracovat přes Tygr je skandál, nový trenér a s ním hlavní swing změnit a Tygr bojuje přes zranění jsem velmi zklamaný na konci našeho velmi úspěšného partnerství v této době. Měl jsem možnost pracovat pozdě pro Australana Adama Scotta a bude nyní caddy pro něj na trvalém základě. Poté, co jsem začal svou kariéru caddying s australským velkým Peterem Thompsonem a pracoval pro Greg Norman v 80. letech, jsem nadšený z budoucí práce pro jiného Australana.,“

Po jeho vítězství po boku Adama Scotta v roce 2011 WGC-Bridgestone Invitational, Williams, v rozhovoru s Davidem Feherty na CBS, řekl: „já jsem nosil 33 let — 145 výher teď — a to je to nejlepší, vyhrát co jsem kdy měl.“Následující den vyjádřil lítost nad poznámkami, poznamenal, že jsou“ přes vrchol „a řekl:“ Měl jsem ve mně hodně hněvu na to, co se stalo (s Woodsem) a všechno to vyšlo.“Odhaduje se, že vydělal 12 milionů dolarů pracovat pro Woods.,

s Williamsem jako jeho caddie, Scott skončil runner-up na 2012 Open Championship, poté, co vedl o čtyři tahy se čtyřmi jamkami hrát, než je všechny bogey ztratil titul o jeden úder Ernie Els. Následující rok Scott vyhrál Masters a porazil Ángela Cabreru na druhé jamce play-off. Bylo to Scottovo první velké mistrovství a poprvé, kdy australský golfista vyhrál Masters.,

V září 2017, Williams oznámil, že již nebude pracovat v jeho částečný úvazek roli s Scott, říká Scott chtěl se vrátit do s full-time caddy od začátku roku 2018. V roce 2017 strávil Novozélandský ženský Open na tašce Danielle Kang.