Druhý Oscar pro „Mléko“

Ohlédneme zpět před kamery, Penn získal svou druhou Cenu Akademie pro nejlepšího herce za ztvárnění první otevřeně homosexuální politik, Harveyho milka ve filmu Milk (2008). Film, který režíroval Gus Van Sant, získal více než 40 nominací na cenu a hrál dobře v pokladně. Penn později měl vedlejší roli ve filmu Malick Tree Of Life (2011)., Téhož roku hrál v nezávislém dramatu This Must Be the Place, ve kterém Penn hrál bývalou rockovou hvězdu, která hledala nacistického válečného zločince, aby pomstil svého otce.

Penn řešit neslavný roli v Gangster Squad (2013), film o střet mezi donucovacími a organizovaného zločinu v Los Angeles v roce 1940 a 1950. On vylíčil známý zločinecký boss Mickey Cohen a Ryan Gosling hrál člena policejního sboru, kteří se staví proti němu., Projekt byl naplánován na podzim 2012 vydání ale bylo odloženo kvůli přestřelce filmu scéna v kině, která vyvolávala vzpomínky. července 2012 přestřelky uvnitř Colorado kina. Warner Brothers, studio za Squad, následně natočil úpravy filmu.

Penn měl malou podpůrnou roli v roce 2014 Tajný život Waltera Mittyho, v hlavní roli Ben Stiller, a je uveden v akčním dramatu the Gunman 2015., On také dělal titulky po únoru 2015 Academy Awards televizní vysílání: Penn pronesl nějaký vtip o přítel Alejandro Gonzales Iñárritu, zatímco oznámil ředitel Birdman vyhrál pro nejlepší obraz.

„El Chapo“ Setkání

V 11.000-slovo článku, publikovaném na Rolling Stone je na webových stránkách 9. ledna, 2016, Penn ukázal, že on se setkal s Mexický drogový boss Joaquín „El Chapo“ Guzmán na neznámém místě v říjnu 2015., Guzmán, který organizoval odvážný útěk z high-bezpečnostní vězení o tři měsíce dříve, díval na film o jeho životě, a souhlasil, rozhovor přes Penn kontakt s Mexická herečka Kate del Castillo.

V článku, Penn žasl nad bezpečnostní opatření přijatá El Chapo muži, včetně jejich přepravy na palubě letadla, zařízení jam radarové signály, jakož i zdravý, uvolněný stav jedním ze světově nejhledanějších uprchlíků., Poznamenal: „nemám žádnou hrdost na to, že udržuji tajemství, která mohou být vnímána jako Ochrana zločinců, ani nemám žádnou škodolibou aroganci při pózování pro selfies s nevědomými bezpečnostními muži . . .Bude to první rozhovor El Chapo nikdy poskytnuta mimo výslechovou místnost, takže mě žádný precedent, podle kterého se opatření nebezpečí.“

článek byl publikován jeden den po guzmánově dobytí v Los Mochis v Mexiku., Mexické úřady uvedly, že se jim podařilo zjistit polohu drogového pána prostřednictvím jeho mobilního telefonu a elektronických výměn, ačkoli nebylo jasné, zda některá z těchto výměn byla s Pennem. Nebylo také jasné, zda herec čelí právním problémům kvůli jeho zapojení do situace.

‚Bob Honey‘ Audiokniha a román

v roce 2016 Penn vyprávěl audioknihu s názvem Bob Honey Who Just Do Stuff., Údajně napsaný mužem jménem Pappy Pariah, Bob Honey vypráví příběh muže středního věku, který se obává o stav své země, zatímco pracuje pro vládu jako nájemný vrah.

Penn následoval v roce 2018 vypracováním práce v nové podobě. Spolu se svou záhadnou slovní zásobou se kniha dostala pod palbu pro diatribe, který navrhl zabít prezidenta, stejně jako poetický epilog, který kritizoval aspekty hnutí #MeToo. The New York Times to označoval jako “ hádanku zabalenou do záhady a zahalenou do šílenství.,“

kniha je vydavatel, Atria, následoval s celostránkové inzeráty v New York Times a Washington Post, ve kterém úryvky kritických citace jsou kontroval s teaser pro pozitivní recenze na internetových stránkách společnosti, a výzvu k „přečtěte si to a sami rozhodnout.“Atria také vydala tiskovou zprávu, která se ptala, zda Penn byla dána reálná možnost „rozšířit jeho umělecký profil“ uprostřed „rostoucí kultury rozpolcenost“ v zemi.

osobní život

sedm let po rozvodu s Madonnou, Pennem a hvězdou House of Cards Robinem Wrightem se oženil v roce 1996., Pár má dvě děti. Pár se rozvedl v roce 2010 v přátelském rozchodu. Na začátku roku 2014 se objevily zprávy, že Penn chodí s kolegou vítězem Oscara, herečkou Charlize Theron. Ten prosinec se tiše zasnoubili, ale do následujícího června, bylo odhaleno, že pár ukončil svůj vztah.

V srpnu 2020 Penn svázal uzel s Leilou George, jeho přítelkyní čtyř let.