kyselina Stearová Chemické Vlastnosti,Použití,Výroby

popis

kyselina Stearová je jeden z několika hlavních mastné kyseliny s dlouhým řetězcem obsahující oleje a tuky. Je prezentován v živočišných tucích, oleji a některých druzích rostlinných olejů takéve formě glyceridů. Tyto oleje po hydrolýze produkují kyselinu stearovou.
kyselina stearová je mastná kyselina široce existující v přírodě a má obecné chemické vlastnosti karboxylových kyselin., Téměř všechny druhy tuku a oleje obsahují určité množství kyseliny stearové, přičemž obsah živočišných tuků je relativně vysoký. Například obsah másla může dosáhnout až 24% , zatímco obsah v rostlinném oleji je relativně nízký, přičemž hodnota v čajovém oleji je 0,8% a olej v dlani je 6%. Obsah kakaa však může dosáhnout až 34%.
existují dva hlavní přístupy pro průmyslovou výrobu kyseliny stearové, a to frakcionační a kompresní metoda., Přidat rozkladu agent hydrogenovaný olej, a pak se rozpouštějí dát surové mastné kyseliny, dále projít mytí s vodou, destilace, bělení získat hotové výrobky s glycerolu jako vedlejší produkt.
většina domácích výrobců používá k výrobě živočišný tuk. Některé druhy výrobní technologie budou mít za následek neúplnost destilace mastných kyselin, které produkují stimulační zápach v době zpracování plastů a vysokých teplot., Přestože tento zápach není toxický, ale bude mít určitý vliv na pracovní podmínky a přirozené prostředí. Většina dovážených forma kyselina stearová trvá rostlinného oleje jako suroviny, výrobní procesy jsou více pokročilé; vyrábí kyselina stearová je stabilní výkon, dobré mazání majetku a méně zápachu v aplikaci.
kyselina Stearová se používá hlavně pro výrobu stearany, jako jsou hydroxid hořečnatý, stearát hořečnatý, stearan vápenatý, stearát olova, hliníku-stearát, kadmium-stearát, žehlička stearát, draslík-stearát., Sodná nebo draselná sůl kyseliny stearové je součástí mýdla. Ačkoli stearát sodný má méně dekontaminační schopnost než palmitát sodný, ale jeho přítomnost může zvýšit tvrdost mýdla.
vezměte máslo jako surovinu, projděte kyselinou sírovou nebo tlakovou metodou pro rozklad. Volné mastné kyseliny byly nejprve podrobeny metodě tlaku vody pro odstranění kyseliny palmitové a kyseliny olejové při 30~40 ℃ a poté rozpuštěny v ethanolu, následované přidáním acetátu barnatého nebo octanu hořečnatého, který vysráží stearát., Dále přidejte zředěnou kyselinu sírovou získat zdarma-stearát, kyselina, filtr a vzít to, a znovu krystalizovat v ethanolu získat čistá kyselina stearová.

výše uvedené informace jsou editovány chemickou knihou Dai Xiongfeng.

chemické vlastnosti

čistý produkt se jeví jako bílé lesklé měkké malé kousky. Je mírně rozpustný ve vodě, rozpustný v alkoholu, acetonu, snadno rozpustný v benzenu, chloroformu, etheru, tetrachlormethan, sirouhlíkem, amyl-acetátu a toluenu.,

použití

kyselina Stearová je široce používán v kosmetice, plasty, změkčovadla, separační činidla, stabilizátory, povrchově aktivní látky, kaučuk vulkanizace urychlovače, vodotěsné prostředek, lešticí prostředek, kovové mýdlo, kovové minerální flotační činidla, změkčovadla a léčiv, stejně jako jiné organické chemické látky. Kyselina stearová může být také použita jako rozpouštědla barvy rozpustné v oleji, mazacího činidla pastelky, osvětlovacího činidla šablony a emulgátoru glyceridu kyseliny stearové.,
kyselina Stearová může být také široce používán při výrobě PVC potrubí, deskový materiál, profily a fólie a PVC tepelné stabilizátory s dobrou mazivost a vynikající stabilitu proti světlo a teplo. V aplikaci polyvinylchlorid potrubí, kyselina stearová pomáhá zabránit „koks“ během zpracování a je účinný tepelný stabilizátor v PVC filmové zpracování a zároveň zabraňuje zabarvení hotového filmu zabarvení způsobené expozicí.
kyselina stearová se stala přísadou pro mazání, plastifikaci a stabilizaci naplněného předsměsi., Kyselina stearová může účinně zlepšit povlak aktivující účinek anorganického prášku a zvýšit průtok materiálů. Pokud existuje poptávka po velkém průtoku taveniny pro materiál s anorganickým práškem, který z větší části představuje vhodné zvýšení obsahu kyseliny stearové, může výrazně zvýšit průtok taveniny materiálu. Množství kyseliny stearové použité v naplněném předsměsi má však také prahovou hodnotu, přičemž její množství je kontrolováno přibližně v 1% celkové hmotnosti., Pokud přidané množství je nadměrné, bude to způsobit nejen snížení kvality a výkonnosti výrobků z plastu, ale také vytvářet lepkavé látky v die lip umístění zařízení na výrobu plastových výrobků, ovlivňující efektivitu výroby a kvalitu výrobků.
mono-nebo multi-alkoholový ester kyseliny stearové lze použít jako kosmetiku, neiontové povrchově aktivní látky a změkčovadla. Jeho alkalická kovová sůl může být rozpuštěna ve vodě a je hlavní složkou mýdla., Jiné druhy solí mohou být použity jako hydroizolační činidla, maziva, baktericidy, nátěrové přísady a stabilizátory PVC.

používá

může být použit jako přírodní kaučuk, syntetický kaučuk (kromě butylkaučuku) a aktivní činidlo vytvrzující latex. Může být také použit jako surovina plastifikátoru a stabilizátoru. Lék: může být použit pro přípravu mastí, čípků atd., stejně jako při výrobě kosmetiky, svíček, nepromokavého činidla a lešticího prostředku., Tento produkt může být použit jako lubrikant, odpěňovače a potravinářských přídatných látek v potravinářském průmyslu, stejně jako suroviny, z glycerol-stearát, kyselina stearová sorbitol anhydrid kyseliny estery a estery sacharózy.

může být také použit jako standardní referenční produkt pro analýzu plynu, stejně jako přípravu mýdla, kosmetiky, léčiv a dalších organických chemikálií.

Toxicity

LD50 jsem.v. u myší, potkanů: 23±0.7, 21.5±1,8 mg/kg, L Nebo, A. Wretlind, Acta Pharmacol. Toxikol. 18, 141 (1961)

omezené použití

FEMA (mg/kg): nealkoholické nápoje: 2,0~ 10; cukroví: 4000; pekárna: 3,5.,
GB 2760-2001: candy, Gum base agent; vezměte GMP jako limit.

výrobní metoda

existují dva hlavní přístupy pro průmyslovou výrobu kyseliny stearové, a to frakcionační a kompresní metoda. Přidat rozkladu agent hydrogenovaný olej, a pak se rozpouštějí dát surové mastné kyseliny, dále projít mytí s vodou, destilace, bělení získat hotové výrobky s glycerolu jako vedlejší produkt.
metoda komprese bere živočišný olej jako surovinu. Nechte živočišný olej hydrolýzou v katalýze oxidu zinečnatého při tlaku 1,17~1.,47 MPa, dále projít moření, mytí, destilace, chlazení, zmrazení, stiskněte pro odstranění kyseliny olejové získat hotové výrobky.
Teplo bavlníkový olej, olej z rýžových otrub, nebo sojového oleje v přítomnosti hydrolyzační činidlo za normálního tlaku do varu s hydrolýzou 1,5 h a harden na nasycené mastné kyseliny. Hydrogenace kyseliny olejové;
použijte frakci syntetické mastné kyseliny C10~C20 a C18~C20 jako suroviny, projděte tavením, mořením (s 1% kyselinou sírovou), lisováním, tavením, mořením, dehydratací a krystalizací, abyste ji získali.,
lze jej získat oddělením nízkoteplotního segmentu smíšené mastné kyseliny.
může být také vyroben hydrogenací kyseliny olejové.

popis

kyselina stearová (STAIR-ik nebo STEER-ik) je nasycená mastná kyselina s uhlíkovým řetězcem 18 a má název IUPAC oktadekanová kyselina. Je to voskovitá pevná látka a její chemický vzorec je CH3 (CH2) 16co2h. jeho jméno pochází z řeckého slova στ?αρ „stéar“, což znamená loj. Soli a estery kyseliny stearové se nazývají stearáty., Kyselina stearová je jednou z nejčastějších nasycených mastných kyselin nalezených v přírodě po kyselině palmitové.

chemické vlastnosti

kyselina stearová má charakteristický zápach a chuť připomínající loj. Jedná se o směs pevných organických kyselin získaných z tuků sestávajících převážně z kyseliny stearové (C18H36O2) a kyseliny palmitové (C16H32O2).

Chemické Vlastnosti

kyselina Stearová CH3(CH2)16COOH, je bílý nebo bezbarvý, waxlike pevná látka s bodem tání 70°C (158), a bod varu 232°C (450) při 2 kPa. Je rozpustný v alkoholu, etheru a chloroformu a je nerozpustnýve vodě., Kyselina stearová, nejčastější mastná kyselina v přírodě, je odvozena z přírodních živočišných a rostlinných tuků. Také známý jako n-oktadekanové kyseliny, kyselina stearová se používá při přípravě kovové stearany, jako mazivo, a v oblasti farmacie, kosmetiky, svíčky a obaly na potraviny.

chemické vlastnosti

kyselina stearová je tvrdý, bílý nebo slabě žlutý, somewhatglossy, krystalická pevná látka nebo bílý nebo nažloutlý bílý prášek. Má mírný zápach (s prahem zápachu 20 ppm) a chuťzalévání loje.,

výskyt

kyselina stearová je přirozeně přítomna v glyceridech živočišných tuků a většině rostlinných olejů. Hlášeno nalezeno v čerstvé jablko, banán, Vitis vinifera L.,, meloun, rajče, zázvor, sýrů s modrou plísní, čedar, Švýcarský sýr, feta sýr, podmáslí, syrové tučné ryby, syrové libové ryby, syrové krevety, džus grapefruit, guava, papája, okurky, šafrán, vepřové a jehněčí játra, vepřové sádlo, hop, olej, pivo, koňak, rum, whisky, sherry, čaj, arašídový olej, sója, pečené kokosové, kokosové mléko, avokádo, vášeň ovoce, růže, jablko, houba, starfruit, pískavice řecké seno, mango, kardamom, vařené rýže, pichlavý hrušky, kopr semen, pohanka, slad, mladina, maniok, mišpule, krevety, krabí, cape angrešt a Čínské kdoule.,

Použití

Obecně aplikací kyseliny stearové využít jeho bifunkční charakter, s polární hlavou skupiny, které mohou být připojeny na kovových kationtů a nepolární řetězce, které uděluje rozpustnost v organických rozpouštědlech. Kombinace vede k použití jako povrchově aktivní látky a změkčovadla. Kyselina stearová prochází typickými reakcemi nasycených karboxylových kyselin, zejména redukcí na stearylalkohol, a esterifikací s řadou alkoholů.,
mýdla , kosmetika , detergenty
kyselina stearová se používá hlavně při výrobě detergentů, mýdel a kosmetiky, jako jsou šampony a přípravky na holení. Mýdla nejsou vyrobena přímo z kyseliny stearové, ale nepřímo saponifikací triglyceridů sestávajících z esterů kyseliny stearové. Estery kyseliny stearové s ethylenglykol; glykol-stearát a distearát, se používají k výrobě perleťový efekt v šamponech, mýdlech a dalších kosmetických přípravků. Přidávají se k produktu v roztavené formě a umožňují krystalizovat za kontrolovaných podmínek., Detergenty se získávají z amidů a kvartérních alkylamoniových derivátů kyseliny stearové.
Maziva , změkčení a uvolnění činidla
vzhledem k měkké textury soli sodíku, který je hlavní složkou mýdla, ostatní soli jsou také užitečné pro své mazací vlastnosti. Stearát lithný je důležitou součástí tuku. Stearátové soli zinku, vápníku, kadmia a olova se používají ke změkčení PVC. Kyselina stearová se používá spolu s ricinovým olejem pro přípravu změkčovadel v textilním dimenzování. Jsou ohřívány a smíchány s žíravým potašem nebo žíravou sodou., Související soli se také běžně používají jako uvolňovací činidla, např. při výrobě automobilových pneumatik.

Nika používá
levně dostupné a chemicky benigní, kyselina stearová najde mnoho specializovaných aplikací. Při výrobě sádrových odlitků ze sádrové formy nebo odpadní formy a při výrobě formy ze skořápkové hlíny originální. Při tomto použití se prášková kyselina stearová smíchá ve vodě a suspenze se kartáčuje na povrch, který má být po odlévání rozdělen. To reaguje s vápníkem v omítce za vzniku tenké vrstvy stearátu vápenatého, který funguje jako uvolňovací činidlo., Při reakci se zinkem vytváří stearát zinečnatý, který se používá jako mazivo pro hrací karty (fanning powder), aby se zajistil hladký pohyb při fanningu. U stlačených cukrovinek se používá jako mazivo, aby se tableta nelepila na matrici.
mastné kyseliny jsou klasické složky výroby svíček. Kyselina stearová se používá spolu s jednoduchým cukrem nebo kukuřičným sirupem jako tužidlo v bonbónech.
kyselina stearová se používá k výrobě doplňků stravy.
v požárních pracích se kyselina stearová často používá k potahování kovových prášků, jako je hliník a železo., Tím se zabrání oxidaci, což umožňuje skladovat kompozice po delší dobu. Kyselina stearová je běžným mazivem při vstřikování a lisování keramických prášků. Používá se také jako uvolnění formy pro pěnový latex, který se peče v kamenných formách. .

používá

kyselina stearová je mastná kyselina, která je směsí pevných organických kyselin získaných hlavně z kyseliny stearové a kyseliny palmitové. je prakticky nerozpustný ve vodě. funguje jako mazivo, pojivo a odpěňovač. používá se jako změkčovač v základně žvýkaček.,

používá

Farmakeutická pomůcka (emulzní doplněk); farmakeutická pomůcka (tableta a/nebo kapsle maziva).

používá

kyselina stearová je emulgátor a zahušťovadlo nacházející se v mnoha rostlinných tucích. Kyselina stearová je hlavní složkou používanou při výrobě barových mýdel a maziv. Vyskytuje se přirozeně v máslových kyselinách, loji, kůře kascarilly a v jiných živočišných tucích a olejích. Kyselina stearová může způsobit alergické reakce u lidí s citlivou kůží a je považována za poněkud komedogenní.

definice

ChEBI: složka nasycených mastných kyselin s přímým řetězcem C18 mnoha živočišných a rostlinných lipidů., Stejně jako ve stravě se používá při kalení mýdel, změkčování plastů a při výrobě kosmetiky, svíček a plastů.

Výrobní Metody

kyselina Stearová je vyráběn hydrolýzou tuku continuousexposure na protiproudu proud high-teplota vody a tuku v high-tlakové komoře. Výsledná směs se čistí destilací páry vakuum a destiláty se pak oddělujípomocí selektivních rozpouštědel.,

kyselina Stearová mohou být také vyráběny hydrogenací ofcottonseed a jiných rostlinných olejů, hydrogenací andsubsequent zmýdelnění olein následuje recrystallizationfrom alkoholu; a z jedlé tuky a oleje varem s hydroxid sodný, oddělení glycerinu, a rozkládajících se resultingsoap s sírová nebo kyselina chlorovodíková. Kyselina stearová je paksubsekventně oddělena od jakékoli kyseliny olejové studenou expresí.
kyselina stearová je odvozena ze zdrojů jedlého tuku, pokud není určena pro vnější použití, v takovém případě mohou být použity nepoživatelné zdroje tuku.,Na USP32–NF27 uvádí, že kyselina stearová označeny výhradně pro externaluse, je osvobozen od požadavku, aby být připraveny z ediblesources. Kyselina stearová může obsahovat vhodný antioxidant, jako je0, 005% hmotnostních butylovaného hydroxytoluenu.

definice

pevná látkakarboxylová kyselina přítomná v tucích a olejích jako glycerid.,

Výrobní Metody

Kyselina Stearová se vyskytuje u mnoha živočišných a rostlinných tuků a olejů, ale je hojnější v živočišného tuku (až 30 %) než rostlinný tuk (obvykle kyselina Stearová je připraven v léčbě těchto tuků a olejů s vodou za vysokého tlaku a teploty (nad 200 °C), což vede k hydrolýze triglyceridů. Výsledná směs se pak destiluje. Komerční kyselina stearová je často směsí kyseliny stearové a kyseliny palmitové, i když je k dispozici čištěná kyselina stearová.,
pokud jde o jeho biosyntézu, kyselina stearová se vyrábí ze sacharidů prostřednictvím strojů na syntézu mastných kyselin prostřednictvím acetyl-CoA .

přípravek

komerčně se vyrábí hydrogenací nenasycených 18-uhlíkových mastných kyselin sóji, bavlníku nebo jiných rostlinných olejů. Když získané z živočišných tuků, hydrolýzou a frakční krystalizace, komerční kyselina stearová je směs pevných organických kyselin, zejména palmitové a stearové kyseliny., Komerční produkty obsahují asi 90% stearové kyseliny jsou produkovány hydrolýzou a krystalizace zcela hydrogenované rostlinné oleje nebo frakční destilace mastných kyselin směsi získané z loje

značka

Hystrene 5016 (Witco).

Aroma prahové hodnoty

Detekce: 20 ppm

Syntéza Odkaz(y)

Syntetické Komunikace, 15, p. 759, 1985 DOI: 10.1080/00397918508063869

Popis

Bílá pevná látka s mírným zápachem. Plave na vodě.

Air & vodní reakce

mírně rozpustné ve vodě.,

profil reaktivity

kyselina stearová je nekompatibilní se silnými oxidačními činidly a silnými bázemi. Kyselina stearová je také neslučitelná s redukčními činidly.

zdravotní riziko

sloučenina je obecně považována za netoxickou. Vdechování prachu dráždí nos a krk. Prach způsobuje mírné podráždění očí.

nebezpečí požáru

kyselina stearová je hořlavá. Kyselina stearová se může spontánně zahřát.

farmaceutické aplikace

kyselina stearová je široce používána v perorálních a lokálních farmaceutických přípravcích., Používá se hlavně v perorálních formulacích jako tableta akapslí mazivo, i když může být také použito jako abinder nebo v kombinaci s šelakem jako potah tablet. Bylo také navrženo, že kyselina stearová může být použita v enterických tabletách a jako nosič léků s trvalým uvolňováním.
v topických formulacích se kyselina stearová používá jako emulgátor asolubilizační činidlo. Při částečné neutralizaci alkáliemi nebostriethanolamin, kyselina stearová se používá při přípravěkrémy., Částečně neutralizovaná kyselina stearová tvoří creamybase, když se smíchá s 5-15 krát své vlastní hmotnosti vodné kapalné,vzhled a plasticitu krém je určen podíl alkalických používá.
kyselina stearová se používá jako vytvrzovací činidlo v glycerinsuppositoriích.
kyselina stearová je také široce používána v kosmetice a potravinářských výrobcích.

bezpečnostní profil

jed intravenózní cestou. Lidský sktn dráždivý. Sporný karcinogen s experimentálními tumorigenními údaji implantační cestou. Hořlavý při vystavení teplu nebo plameni. Ohřívá se spontánně., Pro boj s ohněm použijte CO2, suchou chemickou látku. Při zahřátí na rozklad vydává ostrý kouř a dráždivé výpary.

bezpečnost

kyselina stearová je široce používána v perorálních a lokálních farmaceutických přípravcích; používá se také v kosmetice a potravinářských výrobcích. Stearikacid je obecně považován za netoxický a neiritantní materiál.Spotřeba nadměrných množství však může být škodlivá.
LD50 (myš, IV): 23 mg/kg
LD50 (potkan, IV): 21.5 mg/kg

Karcinogenita

kyselina Stearová byla administeredsubcutaneously do několika skupin Swiss–Webster miceat dávkách 0,05 nebo 0.,5 mg jednou týdně po dobu 25 týdnů (celkem 1,3–130 mg), 1,0 mg třikrát týdně po dobu celkem 10 injekcí nebo 1,0 mg dvakrát týdně po dobu celkem 82injekcí. V těchto studiích nebyly hlášeny žádné novotvary. V 3 skupiny 10-15 BALB/c myší administered0.05 mg nebo 0,5 mg kyselina stearová (dvakrát týdně po dobu 52 or57 týdny), jeden plicní nádor byl zjištěn v eachgroup po 19-21 měsíců.Afewsubcutaneous sarkomy raz karcinomem nadledvin byly také hlášeny.Ne injectionsite sarkomy nebo jiné karcinogenní účinky byly reportedby stejných autorů v pozdější studii na myším injekčně with0.05-0.,5 mg týdně po dobu 26 týdnů. Potkanům subcutaneousinjections 0,05 nebo 0,5 mg kyselina stearová týdenní for26 týdnů nevyvíjel sarkomů v místě vpichu.Když krysa fibroblastové buňky byly transfektovaly s activatedhuman c-H-ras onkogenu a buňky následně vyrostl střední doplněny kyselina stearová (20-80 mM),došlo k výraznému zvýšení počtu transformedfoci. Kyselina stearová inhibovala schopnost tvorby kolonií ze čtyř z pěti potkanů a dvou lidských nádorových kontinuálních buněčných linií in vitro., Použití potkanů předem ošetřených nitrosomethyl močovinou asa model pro karcinom prsu, Habib et al. demonstrovalže subkutánní injekce kyseliny stearové v týdnuintervaly zabránily rozvoji nádoru. Zvýšení hladinstearátu ve stravě mělo za následek snížení tumoru mléčné žlázy a zvýšení času na nádor u myší.

Metabolismu

izotop označování studie u lidí k závěru, že zlomek dietní kyselina stearová oxidačně desaturated olejové kyseliny byla 2,4 krát vyšší než podíl kyselina palmitová, kyselina analogicky převést na kyseliny palmitolejové., Také kyselina stearová byla méně pravděpodobné, že bude začleněna do esterů cholesterolu. V epidemiologických a klinických studiích byla kyselina stearová spojena se sníženým LDL cholesterolem ve srovnání s jinými nasycenými mastnými kyselinami. Tato zjištění mohou naznačovat, že kyselina stearová je zdravější než jiné nasycené mastné kyseliny.

skladování

kyselina stearová je stabilní materiál; antioxidant může být také přidán Kit. Sypký materiál by měl být skladován ve studněkontejner na chladném a suchém místě.,

Metody Čištění

Krystalizovat kyselina stearová od acetonu, acetonitrilu, EtOH (5 krát), vodné MeOH, ethyl methyl keton nebo pet etheru (b 60-90o), nebo tím, frakční srážení rozpuštěním v horké 95% EtOH a nalil do destilované vody, za stálého míchání. Sraženina se po promytí destilovanou vodou suší ve vakuu nad P2O5. Byl také vyčištěn tavením zóny a částečným zmrazením.

Inkompatibility

kyselina stearová je neslučitelná s většinou hydroxidů kovů a může býtkompatibilní se zásadami, redukčními činidly a oxidačními činidly.,
báze masti vyrobené s kyselinou stearovou mohou vykazovat důkazsušení nebo hrudkovitost v důsledku takové reakce, pokud je složenas zinkem nebo vápenatými solemi.
řada diferenciálních skenovacích kalorimetrických studií máinvestigovala kompatibilitu kyseliny stearové s léky. I když tyto laboratorní studie naznačují nekompatibilitu, např. saproxenem, nemusí být nutně použitelné na formulacedroducts.,
bylo hlášeno, že kyselina stearová způsobuje důlky ve filmovém povlaku tablet aplikovaných za použití vodné techniky potahování fólií; bylo zjištěno, že toto dělení je funkcí bodu tání stearikacidu.

regulační Status

GRAS uveden. Přijato jako potravinářská přídatná látka v Evropě (mastné kyseliny).Zahrnuty do databáze neaktivních složek FDA (sublingualtablety; perorální kapsle, roztoky, suspenze a tablety; topicaland vaginální přípravky). Zahrnuty do neparenterálních lékůlicencováno ve Velké Británii. Zahrnuto v kanadském seznamu Přijatelnýchneléčivých složek.