Nominaci na Oscara za „Titanic“
V podobně vysoké čelo roli, Winslet hrál Christopher Eccleston v Jude, moderní interpretaci Thomase Hardyho románu Jude the Obscure. Ona se pak objevil jako Ofélie v Kennetha Branagha Hamlet (1996), a přistál přímo na A-seznam předních dámy s její výkon jako Rose DeWitt, hrdinka James Cameron je rekordní trháku Titanic (1997)., Film získal řadu cen Akademie, včetně nejlepšího snímku a nejlepšího režiséra, a získal Winslet svou druhou nominaci na Oscara, tentokrát za nejlepší herečku. Její co-star, Gloria Stuart, také získal kývnutí v kategorii vedlejší herečka pro její ztvárnění starší Rose DeWitt; obě herečky se stal vůbec první získat nominace pro hraní dvou verzí stejné postavy.
na patách svého prvního trháku Winslet udělala dvě poněkud nepravděpodobné volby pro své další projekty: Hideous Kinky (1999) a Holy Smoke (1999)., V Hideous Kinky, Winslet hrál svobodomyslnou svobodnou matku, která přivede své dvě dcery na duchovní výpravu do Marrakech. Pro Jane Campion-režie Holy Smoke, Winslet hrál Ruth Barron, mladá žena, která se připojuje k náboženskému kultu. Film je frank vyobrazení sexuální spojení mezi Barron a PJ Vody (hrál Harvey Keitel), zobrazí Winslet je talent zobrazovat fyzické a emocionální nahota na obrazovce.
Winslet pak se vrátil do období, drama v roce 2000 s filmem Brky, film o francouzského spisovatele Markýze de Sade., Ve filmu, Winslet vylíčil prádelnu, která pomáhá Markýzovi (Geoffrey Rush) propašovat jeho nezákonné spisy z šíleného azylu během jeho závazku tam.
Další Ocenění a Oscara Vyhrát
V roce 2001, Winslet propůjčil svůj hlas pro animovaný Britský funkce A Christmas Carol. Píseň z filmu, „Co kdyby,“ představoval Winslet jako hlavní zpěvák a stal se top 10 singl v Británii. Jejím nejpozoruhodnějším filmem toho roku byla Iris, scénář založený na knize Johna Baileyho Elegie pro Iris. Winslet hrál mladou Iris Murdochovou, nekonvenční studentku., Judi Dench hrála starší Iris, jejíž manžel (Jim Broadbent) se jí snaží pomoci, když bojuje s rostoucími účinky Alzheimerovy choroby. Všechny tři hvězdy Iris získal nominace na oscara, což je druhý čas Winslet a co-star obou získal nominace pro přehrávání různých verzí stejného charakteru.
téhož roku Winslet hrál jako Code-breaker ve špionážním dramatu Enigma z druhé světové války (2002). Objevila se také jako reportérka, která vyslýchala vězně v cele smrti v životě Davida Gale, spolu s Kevinem Spaceym a Laurou Linneyovou., V roce 2004, Winslet hrál naproti Jim Carrey v Charlie Kaufman Věčné slunce neposkvrněné mysli, který jí získal další nominaci na Oscara za její výkon. Ona také hrála s Johnnym Deppem v hledání Neverland (2004), který prozkoumal inspiraci J.M. Barrieho pro jeho nejznámější dílo, Peter Pan. Ve filmu Winslet hrál ovdovělou matku čtyř chlapců, se kterými se Barrie spřátelila.
opět hraje mateřskou roli, Winslet hrál v malých dětech (2006) jako frustrovaná příměstská žena, která se zapojí s ženatým mužem., Za tento film získala další nominaci na Oscara. Winslet pokračoval v řešení vážných dramat a hrál v Revolution Road (2008) a Reader (2008). Pro Revoluční Cestu, Winslet znovu se spojil s ní Titanic co-star Leonardo DiCaprio jako bojující manželé v roce 1950. Čtenář zkoumá vztah mezi mladým klukem a starší ženou (Winslet), a jejich pozdější setkání, když je souzen za válečné zločiny. Představení nakonec oceněné herečce vyneslo první cenu Akademie.,
Winslet později získala Zlatý glóbus a Cenu Emmy za hlavní roli v minisérii Mildred Pierce (2011). Roli předtím hrála Joan Crawfordová v celovečerní filmové verzi románu Jamese M.Caina z roku 1945. Winslet také hrál v Roman Polanski filmu Carnage s Jodie Foster, Christoph Waltz a John C. Reilly téhož roku.
„divergentní“ a pokračující úspěch
Winslet pokračoval v řešení různých rolí. V roce 2013 se objevila v komediálním filmu 43 s Hughem Jackmanem a Emmou Stoneovou., Ten rok také hrála v Labor Day s Joshem Brolinem a získala nominaci na Zlatý glóbus za nejlepší herečku v dramatu.
Stěhování do franchise území, Winslet se na roli darebný Jeanine Matthews pro 2014 antiutopický thriller Odlišné 2015 a jeho pokračování, Povstalec. V roce 2015 hrála také jako Apple výkonný Joanna Hoffman v životopisný film Steve Jobs, obdrží další Zlatý Glóbus za její úsilí, stejně jako sedmý nominaci na Oscara své kariéry.,
Po hlavní roli v Australské produkci Švadlena (2015), Winslet se připojil k souboru odlitky Triple 9 (2016) a Zajištění Krása (2016). Na konci roku 2017 se vrátila se dvěma projekty: The Mountain Between Us, dobrodružný film o přežití s Idrisem elbou a Wonder Wheel Woodyho Allena.
později téhož roku bylo také oznámeno, že titantic fanoušci dostanou další šanci sledovat romantiku mezi Winsletovou růží a Dicapriovým Jackem na velké obrazovce., Vstupenky šel na prodej 15. listopadu po omezenou spustit re-zvládl verze Titaniku, které je naplánováno hrát v 87 divadla vybaven Dolby Cinema začíná 1.prosince.