Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,
Names |
IUPAC name
|
Benzaldehyde
Systematic IUPAC name
|
Benzenecarbaldehyde
Other names
|
Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde Benzoic aldehyde Phenylmethanal Properties |
|
C7H6O |
C6H5CHO Molar mass |
106.,12 g/mol |
Appearance |
Colorless liquid |
Odor |
Almond-like |
Density |
1.050 g/cm3 (15 °C) |
1.044 g/cm3 (20 °C) Melting point |
−57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K) |
Boiling point |
178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K) |
|
0.3 g/100 ml (20 °C) |
0.695 g/100 ml (25 °C) Solubility |
Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol |
Soluble in anh., ammonia Vapor pressure |
1.27 mmHg (25 °C) |
Thermochemistry |
|
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298) −36.,64 °C |
Lethal dose or concentration (LD, LC): |
|
LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral) |
Related compounds |
|
Related compounds
Benzoic acid |
|
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references |
|
| | |||||||||||
Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.
Properties
Chemical
Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.
C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH
Physical
Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., Je nemísitelný s vodou, ale mísitelný s organickými rozpouštědly, jako jsou alkoholy a ethery.
dostupnost
benzaldehyd je obtížné získat v mnoha zemích kvůli jeho použití při výrobě nelegálních drog. U nás je to považováno za Seznam i chemical, což znamená, že nemůže být legálně zakoupen bez povolení.
dobrým zdrojem benzaldehydu je hořký mandlový olej, který je většinou surový benzaldehyd. Může být čištěn vakuovou destilací nebo parní destilací v inertní atmosféře., Nicméně, mějte na paměti, že od doby, hořký mandlový olej je v podstatě surové benzaldehydu, legálně tam žádný rozdíl mezi olejem a nečisté benzaldehydu. U nás je nezákonné dovážet hořký mandlový olej bez řádného papírování.
Příprava
Možná nejjednodušší příprava benzaldehydu je oxidací benzylalkoholu ve vodném roztoku, obsahující okysličovadlo. Benzylalkohol je mírně rozpustný ve vodě, ačkoli rozpustnost benzaldehydu ve vodě je mnohem nižší., Takže s dobrým mícháním, správnou stechiometrií a spoustou času by mělo být snadné vyrábět cokoli od domácího bělidla po manganistan draselný. Jako bonus, manganistan draselný je redukován na MnO2, který může také oxidovat benzyl alkohol, takže je důležité vzít v úvahu při výpočtu stechiometrie.
Další běžnou cestou k benzaldehydu je oxidace toluenu chromylchloridem, proces známý jako Étardova reakce.
Další přístupnější cesta zahrnuje retro-aldolovou reakci cinnaldehydu s uhličitanem sodným., Výtěžnost této reakce je poměrně nízká, ale skořicový olej je snadněji dostupný než hořký mandlový olej. Reakce probíhá v destilované vodě.
oxidace benzylalkoholu persulfátem sodným poskytne benzaldehyd.
Karbonylace benzenu je další cestou, ale nemusí poskytnout dobrý výnos a používá toxický oxid uhelnatý.
Projekty
- ochucovadlo
- Make kyseliny mandlové
- Cinnamaldehyd syntéza
- bee odpuzující
Zpracování
Bezpečnost
správný název této molekuly má nízkou toxicitu, ačkoli to může být dráždivý., Smrtelná dávka pro dospělého 70 kg se považuje za 50 ml. Benzaldehyd se nehromadí v žádných tkáních a je metabolizován a poté vylučován močí.
některé studie naznačují, že benzaldehyd může mít protirakovinné vlastnosti.
skladování
vzhledem k tomu, že benzaldehyd je citlivý na vzduch a světlo, měl by být skladován v jantarových lahvích, které jsou pak vzduchotěsné utěsněním těsnicí páskou, jako je parafilm. Schlenk baňky mohou být také použity k ukládání této sloučeniny.
likvidace
benzaldehyd by měl být smíchán s těkavějším rozpouštědlem a bezpečně spálen venku., Další zdlouhavější cesta zahrnuje oxidaci na kyselinu benzoovou, která je méně těkavá a může být bezpečně vyhozena do koše nebo nalita do odtoku.