Die ursprüngliche, Open-Air-Mall wurde von Sol Atlas gebaut und eröffnet 1960, verankert durch eine W. & J. Sloane Möbelhaus und eine Haltestelle & Shop Supermarkt an gegenüberliegenden Enden. 1962 wurde die sechste Filiale der Kaufhauskette Alexander eröffnet. Nach einem frühen Brand am westlichen Ende der Mall wurde ein Caldor Discount Store als neuer Anker gebaut.

1981 wurde das Einkaufszentrum eingezäunt. Das Einkaufszentrum wurde 1990 renoviert, wodurch das Skyview Cafe Food Court hinzugefügt wurde und Anchor Alexander ‚ s verloren ging., Am 7. August 1991 eröffnete JCPenney im ehemaligen Alexander ‚ s Space. G. Fox wurde 1991 hinzugefügt und 1993 in Filene ‚ s umbenannt. Mai 1999 geschlossen und später abgerissen. Der & Shop wurde irgendwann in den späten 1990er Jahren in ein freistehendes Geschäft verlegt und für Sears abgerissen, das am 1.April 2000 eröffnet wurde.

Das Einkaufszentrum lehnte die vorgeschlagene rivalisierende New Haven Galleria Mall in Long Wharf entschieden ab und reichte über 15 Klagen ein.,

Ein $ 118 Millionen 480,000-Quadratfuß (45,000 m2) Erweiterungsprojekt fand 2005-06 statt und fügte hinzu:

  • eine zusätzliche Parkebene
  • eine 75,000-Quadratfuß (7,000 m2) dritte Etage zu Filene, die später in Macy ‚ s in 2006 umbenannt wurde.
  • eine große Erweiterung des Gebäudes mit einem 5.100 m2 großen Kino (Connecticut Post), das den Milford Fourplex ersetzt, der sich zuvor in einem angrenzenden Gebäude befand., War Cinema De Lux, später ein Rave Kinos, jetzt ein Cinemark), ein neuer Food Court, und zwei weitere Anker, Dicks Sportartikel und Ziel auf dem Gelände des ehemaligen Caldor.

Im Dezember 2015 verkaufte Westfield Connecticut Post in einem $ 1,1 Milliarden Deal mit 5 Einkaufszentren.März 2017 gab JCPenney bekannt, dass es im Rahmen eines Plans zur Schließung von bundesweit 138 Filialen schließen werde. Juli 2017 geschlossen. Januar 2018 wurde bekannt gegeben, dass Boscov ‚ s am 6.Oktober 2018 im ehemaligen JCPenney-Raum eröffnet wird.,

Im Oktober 15, 2018, Sears gab bekannt, dass sein Geschäft im Rahmen eines Plans schließen würde 142 Filialen bundesweit schließen. Das Geschäft wurde im Januar 2019 geschlossen. Es ist nicht bekannt, was diesen Raum ersetzen wird.

Am 7. November 2018 öffnete Dave & Buster ‚ s in dem Raum, der offiziell Steve & Barry ‚ s und buybuy BABY war.