Benzaldehyde distilled from bitter almond oil, with traces of water.,
Names |
IUPAC name
|
Benzaldehyde
Systematic IUPAC name
|
Benzenecarbaldehyde
Other names
|
Benzenecarbonal
Benzenecarboxaldehyde Benzoic aldehyde Phenylmethanal Properties |
|
C7H6O |
C6H5CHO Molar mass |
106.,12 g/mol |
Appearance |
Colorless liquid |
Odor |
Almond-like |
Density |
1.050 g/cm3 (15 °C) |
1.044 g/cm3 (20 °C) Melting point |
−57.12 °C (−70.82 °F; 216.03 K) |
Boiling point |
178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K) |
|
0.3 g/100 ml (20 °C) |
0.695 g/100 ml (25 °C) Solubility |
Miscible with diethyl ether, ethanol, methanol |
Soluble in anh., ammonia Vapor pressure |
1.27 mmHg (25 °C) |
Thermochemistry |
|
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298) −36.,64 °C |
Lethal dose or concentration (LD, LC): |
|
LD50 (Median dose)
1,300 mg/kg (rat, oral) |
Related compounds |
|
Related compounds
Benzoic acid |
|
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).,
Infobox references |
|
| | |||||||||||
Benzaldehyde is an organic chemical compound, the simplest aromatic aldehyde. It has the formula C6H5CHO.
Properties
Chemical
Benzaldehyde will slowly oxidize in air, forming mainly benzoic acid.
C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH
Physical
Benzaldehyde is a colorless liquid, which has a characteristic almond-like odor., Es ist mit Wasser nicht mischbar, aber mit organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen und Ethern mischbar.
Verfügbarkeit
Benzaldehyd ist in vielen Ländern aufgrund seiner Verwendung bei der Herstellung illegaler Drogen schwer zu erwerben. In den USA gilt es als eine Chemikalie der Liste I, was bedeutet, dass es ohne Genehmigung nicht legal gekauft werden kann.
Eine gute Quelle für Benzaldehyd ist Bittermandelöl, das hauptsächlich Rohbenzaldehyd ist. Es kann durch Vakuumdestillation oder Dampfdestillation in einer inerten Atmosphäre gereinigt werden., Beachten Sie jedoch, dass, da das Bittermandelöl im Grunde Rohbenzaldehyd ist, legal gibt es keinen Unterschied zwischen dem Öl und unreinen Benzaldehyd. In den USA ist es illegal, Bittermandelöl ohne ordnungsgemäßen Papierkram zu importieren.
Zubereitung
Die vielleicht einfachste Zubereitung von Benzaldehyd erfolgt durch Oxidation von Benzylalkohol in einer wässrigen Lösung, die ein Oxidationsmittel enthält. Benzylalkohol ist in Wasser leicht löslich, obwohl die Löslichkeit von Benzaldehyd in Wasser viel geringer ist., Mit gutem Rühren, richtiger Stöchiometrie und viel Zeit sollte es daher einfach sein, alles von Haushaltsbleiche bis Kaliumpermanganat herzustellen. Als Bonus wird Kaliumpermanganat auf MnO2 reduziert, das auch Benzylalkohol oxidieren kann, daher ist es wichtig, dies bei der Berechnung der Stöchiometrie zu berücksichtigen.
Ein weiterer gebräuchlicher Weg zu Benzaldehyd ist die Oxidation von Toluol mit Chromylchlorid, bekannt als Étard-Reaktion.
Ein weiterer besser zugänglicher Weg beinhaltet die Retro-Aldol-Reaktion von Cinnaldehyd mit Natriumcarbonat., Die Ausbeute dieser Reaktion ist ziemlich gering, aber Zimtöl ist leichter verfügbar als Bittermandelöl. Die Reaktion findet in destilliertem Wasser statt.
Die Oxidation von Benzylalkohol mit Natriumpersulfat ergibt Benzaldehyd.
Die Karbonisierung von Benzol ist ein anderer Weg, kann jedoch keine gute Ausbeute ergeben und verwendet giftiges Kohlenmonoxid.
<
- Aromastoff
- Mandelsäure herstellen
- Cinnamaldehydsynthese
- Bienenschutzmittel herstellen
Handhabung
Sicherheit
Benzaldehyd hat eine geringe Toxizität, kann jedoch reizend sein., Die tödliche Dosis für einen 70 kg schweren Erwachsenen beträgt 50 ml. Benzaldehyd reichert sich in keinem Gewebe an und wird metabolisiert und dann im Urin ausgeschieden.
Einige Studien zeigen, dass Benzaldehyd Anti-Krebs-Eigenschaften haben könnte.
Lagerung
Da Benzaldehyd luft-und lichtempfindlich ist, sollte es in bernsteinfarbenen Flaschen gelagert werden, die dann luftdicht verschlossen werden, indem sie wie Parafilm mit Dichtungsband verschlossen werden. Zur Lagerung dieser Verbindung können auch Schlenk-Flaschen verwendet werden.
Entsorgung
Benzaldehyd sollte mit einem flüchtigeren Lösungsmittel gemischt und draußen sicher verbrannt werden., Ein weiterer langwieriger Weg ist die Oxidation zu Benzoesäure, die weniger flüchtig ist und sicher in den Müll geworfen oder in den Abfluss gegossen werden kann.